p-toluoyl isoselenocyanate | 93515-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-toluoyl isoselenocyanate
• 英文别名: p-methylbenzoyl isoselenocyanate
• CAS: 93515-65-2
• 化学式: C₉H₇NOSe
• 分子量: 224.121
• InChiKey: XKDBEDOXNZCIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-toluoyl isoselenocyanate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-propylseleno-1-phenyl-5-p-tolyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Selenosemicarbazides and 1,2,4-Triazoles

  摘要：

  Acyl isoselenocyanates (1) were prepared from KSeCN and acyl chlorides in situ. Reactions of the acyl isoselenocyanates (1) with phenylhydrazine gave 2-phenyl-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-selones (2) and selenosemicarbazides (3). The obtained selenosemicarbazides (3) were refluxed in the presence of triethylamine in THF and trapped with alkyl halides to obtain the corresponding 3-alkylseleno-1-phenyl-1H-1,2,4-triazoles (5) in moderate yields.

  DOI：

  10.3987/com-06-10725
• 作为产物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 对甲基苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 p-toluoyl isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Thia and Selena Heterocycles Containing Cycloamidine Substructures

  摘要：

  双芳基咪唑氯化物与酰基硒脲的环化反应导致了具有异构二烯结构的1,3-硒杂唑烷的构建。双芳基咪唑氯化物的另一反应（肼水解）导致了Δ2-1,2-二氮烯的形成，我们之前已表明其是环转化反应的反应性前体，能够生成不寻常的杂环。我们现在证明这些Δ2-1,2-二氮烯与各种异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的反应为高度取代的1,3,4-硫或硒二氮烯的合成提供了高效途径。这些新颖衍生物的结构通过NMR质谱、元素分析和X射线结构分析得到了确认。详尽的多维77Se NMR实验以及密度泛函理论（DFT）计算展示了这些化合物的结构特征。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983834

文献信息

• Combined Acylselenourea–Diselenide Structures: New Potent and Selective Antitumoral Agents as Autophagy Activators
  作者：Pablo Garnica、Ignacio Encío、Daniel Plano、Juan A. Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00482

  日期：2018.4.12

  clear gap situated phenyl substitution over heterocyclic moieties in terms of selectivity. Among carbocyclic compounds, derivatives 2 and 7 significantly inhibited cell growth of breast adenocarcinoma cells with GI50 values of 1.30 and 0.15 nM, respectively, with selectivity indexes 12 and 121 times higher than those obtained for doxorubicin. Preliminary mechanistic studies indicated that compounds 2 and

  按照基于片段的药物策略，已经设计了一系列16种新的二硒化物-酰基硒脲脲偶联物。针对六种人类癌细胞系和两种非恶性衍生细胞系，评估了化合物的体外细胞毒性潜力，旨在确定其效能和选择性。在至少四个癌细胞系中，有九种衍生物在10μM以下显示GI 50值。就选择性而言，明显的缺口位于苯基取代杂环部分上。在碳环化合物中，衍生物2和7具有GI 50显着抑制乳腺癌细胞的生长选择性分别为1.30和0.15 nM，选择性指数比对阿霉素的选择性指数高12和121倍。初步的机理研究表明，化合物2和7会诱导细胞周期停滞和自噬依赖性细胞死亡，这可以通过用渥曼青霉素或氯喹预处理阻止细胞死亡来证明，并通过MCF-7细胞中标志Beclin1和LC3B的上调来证实。
• Pre-clinical evidences of the antileishmanial effects of diselenides and selenocyanates
  作者：Pablo Garnica、Mikel Etxebeste-Mitxeltorena、Daniel Plano、Esther Moreno、Socorro Espuelas、Juan Antonio Palop、Antonio Jiménez-Ruiz、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127371

  日期：2020.9

  wide chemical space was assessed for in vitro leishmanicidal activities against Leishmania infantum amastigotes. The cytotoxicity of those compounds was also evaluated on human THP-1 cells. Interestingly most tested derivatives were active in the low micromolar range and seven of them (A.I.3, A.I.7, B.I.1, B.I.2, C.I.7 C.I.8 and C.II.8) stood out for selectivity indexes higher than the ones exhibited by

  一系列的31硒化合物覆盖面广化学品空间被评定为体外leishmanicidal对活动婴儿利什曼原虫无鞭毛体。还评估了这些化合物对人THP-1细胞的细胞毒性。有趣的是，大多数经过测试的衍生物在低微摩尔范围内均具有活性，其中有七个（AI3，AI7，BI1，BI2，CI7，CI8和C.II.8）。）的选择性指数高于参考化合物米替福星和依德福星所显示的那些。对这些先导化合物进行了抗感染巨噬细胞的评估，并测定了其锥虫硫醚还原酶（TryR）的抑制能力，以进一步接近其引起其作用的机理。其中指出了经二硒化物测试的结构降低感染率的能力。前导化合物中的三种有效地抑制了TryR，因此该酶可能与这些化合物引起其杀菌作用的作用机理有关。
• Synthesis of<i>N</i>-(3-Methyl-4-Phenyl-3<i>H</i>-Selenazol-2-Ylidene)Benzamide Derivatives
  作者：Sonia Singh、Alireza Hassanabadi、Mohammad H. Mosslemin

  DOI：10.3184/174751918x15359643889826

  日期：2018.9

  A three-component and one-pot reaction between phenacyl bromide and aroyl isoselenocyanates in the presence of methylamine gave N-(3-methyl-4-phenyl-3H-selenazol-2-ylidene)benzamide derivatives in good yields.

  在甲胺的存在下，苯甲酰溴和芳酰基异硒氰酸酯之间的三组分和一锅反应以良好的产率得到了 N-(3-甲基-4-苯基-3H-硒唑-2-亚基)苯甲酰胺衍生物。
• Synthesis of 1,3,5-Triazepineselone Derivatives from Acyl Isoselenocyanates and Benzene-1,2-diamine
  作者：Issa Yavari、Shabnam Mosaferi

  DOI：10.1002/hlca.201500158

  日期：2016.2

  Tandem reaction between acyl isoselenocyanates, generated from acyl chlorides and KSeCN, and benzene‐1,2‐diamine in acetone at room temperature, gave 1,3,5‐triazepineselone derivatives in moderate to good yields.

  在室温下，由酰基氯和KSeCN生成的酰基异异戊二酸酯与苯1,2-二胺在丙酮中进行串联反应，可得到1,3,5-三氮杂萘酮衍生物，产率中等至良好。
• A one-pot synthesis of 2H-pyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2-selenones from acyl isoselenocyanates and pyridin-2-amine
  作者：Issa Yavari、Shabnam Mosaferi

  DOI：10.1007/s00706-016-1834-3

  日期：2017.5

  AbstractAcyl isoselenocyanates, prepared by acyl chlorides and potassium selenocyanate, are trapped by pyridin-2-amine to afford 4-substituted pyrido[1,2-a][1,3,5]triazine-2-selenone in moderate to good yields. Graphical abstract

  摘要由酰基氯和硒氰酸钾制得的酰基异异氰酸酯被吡啶-2-胺截留，以中等至良好的产率得到4-取代的吡啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-2-硒酮。 图形概要