dilithium salt of methyl acetoacetate | 53437-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dilithium salt of methyl acetoacetate
• CAS: 53437-05-1；53540-26-4
• 化学式: C₅H₆O₃*2Li
• 分子量: 127.983
• InChiKey: FWUVZVAWIJZQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.23
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 钠盐 、 dilithium salt of methyl acetoacetate 生成 methyl 3,5,7-trioxooctanoate
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物的合成：酮酯与阴离子亲电试剂的缩合

  摘要：

  乙乙酸酯和3,5-二氧己酸酯的多个阴离子与β-酮酸酯和β-酮-醛单阴离子的缩合为β-聚酮酯及其相关产品具有生物合成意义提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c39740000362

文献信息

• Cationic Cyclization of 2-Alkenyl-1,3-dithiolanes: Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-Decalins
  作者：Sylvie Goncalves、Stefano Santoro、Marc Nicolas、Alain Wagner、Philippe Maillos、Fahmi Himo、Rachid Baati

  DOI：10.1021/jo2001116

  日期：2011.5.6

  TMSOTf, triggering the cationic 6-endo-trig cyclization, and closes after C−C bond formation and diastereoselective protonation to terminate the process. DFT calculations confirm this mechanistic proposal and provide a rationale for the observed diastereoselectivity. The reaction tolerates a wide range of functionalities and nucleophilic partners within the substrate. We have also shown that the one-pot

  前所未有的和高度非对映6-内-三角函数的2-链烯基-1,3-二硫戊环化已经发展得到反式-decalins，存在于众多的二-和三萜类化合物的一个重要的支架。这个6-的新颖性内切- trig的环化手段在涉及2-链烯基-1,3-二硫戊环的分步机构，作为一个新的潜引发剂。有人建议，在硫缩酮暂时打开将TMSOTf的影响下，引发阳离子6-内- TRIG环化，并在C-C键形成和非对映选择性质子化后关闭，以终止该过程。DFT计算证实了这一机理性建议，并为观察到的非对映选择性提供了理论依据。该反应可耐受底物内的多种功能和亲核伴侣。我们还表明，一锅煮6-内- trig的环化，随后在原位1,3-二硫戊直接脱保护得到相应的酮。这一改进使得雷公藤多酚的总合成最短，雷公藤内酯的形式最短。
• A short synthesis of the 21-epimer of the (±)-aspidosperma skeleton
  作者：Reinald H. Huizenga、Jim van Wiltenburg、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93435-5

  日期：——