3-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propenenitrile | 909301-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propenenitrile
• 英文别名: 3-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 909301-59-3
• 化学式: C₉H₄Cl₃N
• 分子量: 232.496
• InChiKey: ONAZQQZOTOKROI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  358.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propenenitrile 在 甲醇 、 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-(3’,4’-dichlorophenyl)-3-[(N-n-pentylamino)carbonylamino]thiophen-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel small molecule inhibitors targeting the “switch region” of bacterial RNAP: Structure-based optimization of a virtual screening hit

  摘要：

  Rising resistance against current antibiotics necessitates the development of antibacterial agents with alternative targets. The "switch region" of RNA polymerase (RNAP), addressed by the myxopyronins, could be such a novel target site. Based on a hit candidate discovered by virtual screening, a small library of 5-phenyl-3-ureidothiophene-2-carboxylic acids was synthesized resulting in compounds with increased RNAP inhibition. Hansch analysis revealed pi (lipophilicity constant) and sigma (Hammet substituent constant) of the substituents at the 5-phenyl moiety to be crucial for activity. The binding mode was proven by the targeted introduction of a moiety mimicking the enecarbamate side chain of myxopyronin into the hit compound, accompanied by enhanced RNAP inhibitory potency. The new compounds displayed good antibacterial activities against Gram positive bacteria and Gram negative Escherichia coli TolC and a reduced resistance frequency compared to the established antibiotic rifampicin. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.060
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-enal 在 ammonium hydroxide 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)-2-propenenitrile
  参考文献：
  名称：

  致命的KCN和昂贵的无金属轨道，使用温和的反应条件即可获得β-酮腈

  摘要：

  摘要 已经描述了使用温和的反应条件，使用经济上良性的碘，氨水和氢氧化钠溶液从易于获得的3-氯丙烯一锅合成β-乙腈。该报告提出了一种便捷，廉价，无毒无害，环保的β-乙腈方法。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1910846

文献信息

• Identification and Optimization of Novel Small c-Abl Kinase Activators Using Fragment and HTS Methodologies
  作者：Graham L. Simpson、Sophie M. Bertrand、Jennifer A. Borthwick、Nino Campobasso、Julien Chabanet、Susan Chen、Julia Coggins、Josh Cottom、Siegfried B. Christensen、Helen C. Dawson、Helen L. Evans、Andrew N. Hobbs、Xuan Hong、Biju Mangatt、Jordi Munoz-Muriedas、Allen Oliff、Donghui Qin、Paul Scott-Stevens、Paris Ward、Yoshiaki Washio、Jingsong Yang、Robert J. Young

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01872

  日期：2019.2.28

  hypothesized that transient activation of c-Abl kinase via displacement of the N-terminal autoinhibitory "myristoyl latch", may lead to an increased hematopoietic stem cell differentiation. This would increase the numbers of circulating neutrophils and so be an effective treatment for chemotherapy-induced neutropenia. This paper describes the discovery and optimization of a thiazole series of novel small molecule

  Abelson激酶（c-Abl）是一种普遍表达的非受体酪氨酸激酶，在细胞分化和存活中起关键作用。据推测，通过N-末端自抑制“肉豆蔻酰闩锁”的移位，瞬时激活c-Abl激酶可能导致造血干细胞分化增加。这将增加循环中性粒细胞的数量，因此是化疗诱发的中性粒细胞减少症的有效治疗方法。本文介绍了噻唑系列新型小分子c-Abl激活剂的发现和优化，该试剂最初通过高通量筛选得以鉴定。随后，利用片段筛选筛选方法开发的二氢吡唑类似物的改善的理化特性，进行了脚手架跳，并提供了有效的，可溶的，具有细胞活性的c-Abl活化剂，
• The discovery and optimization of pyrimidinone-containing MCH R1 antagonists
  作者：Donald L. Hertzog、Kamal A. Al-Barazanji、Eric C. Bigham、Michael J. Bishop、Christy S. Britt、David L. Carlton、Joel P. Cooper、Alex J. Daniels、Dulce M. Garrido、Aaron S. Goetz、Mary K. Grizzle、Yu C. Guo、Anthony L. Handlon、Diane M. Ignar、Ronda O. Morgan、Andrew J. Peat、Francis X. Tavares、Huiqiang Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.07.008

  日期：2006.9

  Optimization of a series of constrained melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCH RI) antagonists has provided compounds with potent and selective MCH R1 activity. Details of the optimization process are provided and the use of one of the compounds in an animal model of diet-induced obesity is presented. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.