methyl 3-aminomethyl-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-lyxohexopyranoside | 155336-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-aminomethyl-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-lyxohexopyranoside
• 英文别名: [(2R,4R,6S)-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]methanamine
• CAS: 155336-26-8
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: VWAFZJZJVSIKFX-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-aminomethyl-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-lyxohexopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (7S,9R)-7-<<3-(trifluoroacetamidomethyl)-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl>oxy>-7,8,9,10-tetrahydro-6,9,11-trihydroxy-9-acetyl-4-methoxy-5,12-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of new 4′-deoxy C-3′-homo anthracyclines

  摘要：

  Starting from (S)-propylene oxide, the protected C-3 homolog of 4-deoxy daunosamine 11 is prepared in 4 steps. Acid catalyzed glycosidation of anthracyclinones such as daunosamine, beta-rhodomycinone and epsilon-isorhodomycinone with 11 affords new analogs of anthracyclines demonstrating strong cytotoxicity against L1210 leukemia, A-549 and HT-29 tumor cells.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80827-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-ribohexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 3-aminomethyl-2,3,4,6-tetradeoxy-α-L-lyxohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic activity of new 4′-deoxy C-3′-homo anthracyclines

  摘要：

  Starting from (S)-propylene oxide, the protected C-3 homolog of 4-deoxy daunosamine 11 is prepared in 4 steps. Acid catalyzed glycosidation of anthracyclinones such as daunosamine, beta-rhodomycinone and epsilon-isorhodomycinone with 11 affords new analogs of anthracyclines demonstrating strong cytotoxicity against L1210 leukemia, A-549 and HT-29 tumor cells.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80827-9