C-(5-methyl-2-furanyl)-N-methylnitrone | 1311175-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: C-(5-methyl-2-furanyl)-N-methylnitrone
• 英文别名: N-methyl-1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine oxide
• CAS: 1311175-06-0
• 化学式: C₇H₉NO₂
• 分子量: 139.154
• InChiKey: KOKXLLLCRMTILE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-(5-methyl-2-furanyl)-N-methylnitrone 、 2,3-二苯基-2H-氮丙啶 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1-methyl-2-(5-methylfuran-2-yl)-4,5-diphenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2H-叠氮与硝基的酸催化1，3-偶极环加成反应：意外获得1,2,4,5-四取代的咪唑。

  摘要：

  据报道，2H-叠氮基与硝酮的第一个1,3-偶极环加成反应是对1,2,4,5-四取代的咪唑进行区域选择性合成的直接方法。该三氟乙酸催化的方案可耐受多种脂族和芳族底物，在温和条件下，分离出的收率高达83％，可高效获得高度多样化的多取代咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03288
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 sodium sulfate 、 sodium carbonate 作用下， 反应 0.08h， 以92%的产率得到C-(5-methyl-2-furanyl)-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基-N-甲基硝酮的快速合成方法

  摘要：

  开发了一种简单、快速、高效且环保的合成烷基和芳基-N-甲基硝酮的方法。以N-甲基羟胺盐酸盐和Na2CO3-Na2SO4为原料，在室温下简单研磨，不使用溶剂，制备了相应的芳香醛、脂肪醛和脂环族羰基化合物硝酮。

  DOI：

  10.3390/molecules16086677

文献信息

• Synthesis of isomeric 2,3,5-trisubstituted perhydropyrrolo[3,4-d]-isoxazole-4,6-diones via 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Hamdi Özkan、Yilmaz Yildirir

  DOI：10.1002/jhet.395

  日期：——

  A series of isoxazolidine derivates (isomeric 2,3,5‐trisubstitutedperhydropyrrolo[3,4‐d]isoxazole‐4,6‐diones) used as anti‐inflammatory, immunosuppressive, antibacterial agent, and inhibitor for some enzymes were synthesized. These compounds were prepared by 1,3‐dipolar cycloaddition of N‐methyl maleimide and N‐phenyl maleimide with nitrones. Diastereomeric products obtained in this reaction were separated

  合成了一系列异恶唑烷衍生物（2,3,5-三取代的全氢吡咯并[3,4-d]异恶唑-4,6-二酮异构体），用作抗炎药，免疫抑制剂，抗菌剂和某些酶的抑制剂。这些化合物是通过将N-甲基马来酰亚胺和N-苯基马来酰亚胺与硝酮进行1,3-偶极环加成制备的。通过柱色谱分离在该反应中获得的非对映异构体产物并重结晶。通过元素分析和光谱方法（1 H NMR，13 C NMR和FTIR）对所有合成的化合物进行表征。J.杂环化​​学。（2010）。