tert-butyl 2-methylene-3-phenyl-3-trichloroacetylaminopropanoate | 741716-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 2-methylene-3-phenyl-3-trichloroacetylaminopropanoate
• 英文别名: t-butyl 2-methylene-3-phenyl-3-(trichloroacetylamino)propanoate；Tert-butyl 2-[phenyl-[(2,2,2-trichloroacetyl)amino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 741716-65-4
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₃NO₃
• 分子量: 378.683
• InChiKey: GSOLWIBYYCJHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylene-3-phenyl-3-trichloroacetylaminopropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到(+/-)-(4S*,5R*)-5-t-butoxycarbonyl-5-iodomethyl-4-phenyl-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  α-Methylene-β-trichloroacetylamino Alkanoates from Trichloroacetimidates of the Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  Baylis-Hillman加合物1在无溶剂条件下，与大量CCl3CN和DBU反应，以良好产率得到了相应的三氯乙酰亚胺酸酯5，后者通过热[3.3]σ键迁移重排反应，专一性地转化为相应的(E)-2-三氯乙酰胺甲基-2-丙烯酸酯6。相反，当化合物5在二氯甲烷中与少量DABCO反应时，以良好产率得到了2-亚甲基-3-三氯乙酰胺基酯7。无论是5a还是7a，都发生了碘环化反应，得到了多官能团化序列的环状中间体前驱体，其立体选择性的差异与计算结果相符。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831235
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(hydroxy(phenyl)methyl)acrylate 在 三乙烯二胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 tert-butyl 2-methylene-3-phenyl-3-trichloroacetylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-Methylene-β-trichloroacetylamino Alkanoates from Trichloroacetimidates of the Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  Baylis-Hillman加合物1在无溶剂条件下，与大量CCl3CN和DBU反应，以良好产率得到了相应的三氯乙酰亚胺酸酯5，后者通过热[3.3]σ键迁移重排反应，专一性地转化为相应的(E)-2-三氯乙酰胺甲基-2-丙烯酸酯6。相反，当化合物5在二氯甲烷中与少量DABCO反应时，以良好产率得到了2-亚甲基-3-三氯乙酰胺基酯7。无论是5a还是7a，都发生了碘环化反应，得到了多官能团化序列的环状中间体前驱体，其立体选择性的差异与计算结果相符。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831235

文献信息

• Stereoselective Iodocyclization of 3-Acylamino-2-methylene Alkanoates:  Synthesis of Analogues of <i>N</i>-Benzoyl-<i>s</i><i>yn</i>-phenylisoserine
  作者：Roberta Galeazzi、Gianluca Martelli、Giovanna Mobbili、Mario Orena、Samuele Rinaldi

  DOI：10.1021/ol049146j

  日期：2004.7.1

  A convenient approach to racemic analogues of N-benzoyl-syn-phenylisoserine was realized via the stereoselective iodocyclization of amides obtained from Baylis-Hillman adducts.