diethyl (1-(4-hydroxyphenyl)vinyl)phosphonate | 1325765-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (1-(4-hydroxyphenyl)vinyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl [1-(4-hydroxyphenyl)vinyl]phosphonate；4-(1-Diethoxyphosphorylethenyl)phenol
• CAS: 1325765-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₇O₄P
• 分子量: 256.238
• InChiKey: DHUHJTBLKXQZTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (1-(4-hydroxyphenyl)vinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinylphosphonates and its First Exploration of Bioactivity

  摘要：

  在没有催化剂的情况下，使用CH2Cl2作为溶剂，在微波照射下，三乙基膦酸酯对β-硝基烯烃进行了磷酸化反应，得到了中到高产率（最高可达90%）。这种形成碳磷键的方法简单、温和、便捷且有效。同时，合成了一些乙烯基磷酸酯衍生物，并进行了初步的生物评估。

  DOI：

  10.2174/157017811796064467

文献信息

• α-Phosphonovinyl Arylsulfonates: An Attractive Partner for the Synthesis of α-Substituted Vinylphosphonates through Palladium-Catalyzed Suzuki Reactions
  作者：Yewen Fang、Li Zhang、Xiaoping Jin、Jinjian Li、Meijuan Yuan、Ruifeng Li、Tong Wang、Tao Wang、Hanjun Hu、Juejun Gu

  DOI：10.1002/ejoc.201600056

  日期：2016.3

  A new and attractive coupling partner for the synthesis of α‐substituted vinylphosphonates through Suzuki reactions has been developed. The developed O‐centered electrophiles couple with various organoboron reagents to give α‐substituted vinylphosphonates in moderate to excellent yields. This protocol features broad substrate scope, mild conditions, and high efficiency.

  通过铃木反应合成α-取代的乙烯基膦酸酯的新的，有吸引力的偶联伙伴已被开发出来。发达的以O为中心的亲电试剂与各种有机硼试剂偶合，以中等至极好的收率得到α-取代的乙烯基膦酸酯。该协议具有广泛的基板范围，温和的条件和高效率。
• Applications of α-Phosphonovinyl Tosylates in the Synthesis of α-Arylethenylphosphonates via Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Yewen Fang、Li Zhang、Jinjian Li、Xiaoping Jin、Meijuan Yuan、Ruifeng Li、Rong Wu、Jianghua Fang

  DOI：10.1021/ol503518h

  日期：2015.2.20

  It has been demonstrated for the first time that alpha-phosphonovinyl tosylates could efficiently couple with a range of arylboronic acids to access alpha-arylethenylphosphonates. The unprecedented procedure exhibits excellent functional group tolerance, giving the terminal vinylphosphonates in good to excellent isolated yields (60-99%) under mild reaction conditions.