(1α,3β,5Z,7E,24R)-1,3-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(9)-triene-24,25-diol cyclic 24,25-(1-methylethylidene acetal) | 474432-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1α,3β,5Z,7E,24R)-1,3-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(9)-triene-24,25-diol cyclic 24,25-(1-methylethylidene acetal)
• 英文别名: [(1S,3Z,5R)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-[(2R)-4-[(4R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 474432-43-4
• 化学式: C₄₂H₇₆O₄Si₂
• 分子量: 701.234
• InChiKey: DXURULFOWSJDAT-FYPMFFPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.53
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,3β,5Z,7E,24R)-1,3-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(9)-triene-24,25-diol cyclic 24,25-(1-methylethylidene acetal) 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  24,25-二羟基维生素D3代谢物的立体选择性会聚合成：一种实用的方法。

  摘要：

  维生素D3活性代谢产物24R，25-（OH）2-D3、24S，25-（OH）2-D3和1 alpha，24R，25-（OH）3-D3通过聚合和立体选择性方法合成。在合成路线中，C-24的立体定位中心是通过将碘化物6超声诱导的水性共轭物加到Seebach's dioxolanone 5中而产生的，而维生素D三烯系统是用Lythgoe方法构建的。合成既短（从碘化物6到七个步骤），又很有效（总收率32-40％），可制备大量代谢物，并提供锌-铜促进的高度立体选择性反应的新实例夫妇在水性介质中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2747::aid-chem2747>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R/S,8'β)-2-(tert-butyl)-5-(de-A,B-8'-hydroxy-24'-norcholan-23'-yl)-1,3-dioxolan-4-one 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (1α,3β,5Z,7E,24R)-1,3-di[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-9,10-secocholesta-5,7,10(9)-triene-24,25-diol cyclic 24,25-(1-methylethylidene acetal)
  参考文献：
  名称：

  24,25-二羟基维生素D3代谢物的立体选择性会聚合成：一种实用的方法。

  摘要：

  维生素D3活性代谢产物24R，25-（OH）2-D3、24S，25-（OH）2-D3和1 alpha，24R，25-（OH）3-D3通过聚合和立体选择性方法合成。在合成路线中，C-24的立体定位中心是通过将碘化物6超声诱导的水性共轭物加到Seebach's dioxolanone 5中而产生的，而维生素D三烯系统是用Lythgoe方法构建的。合成既短（从碘化物6到七个步骤），又很有效（总收率32-40％），可制备大量代谢物，并提供锌-铜促进的高度立体选择性反应的新实例夫妇在水性介质中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020617)8:12<2747::aid-chem2747>3.0.co;2-j

文献信息

• Chemical Synthesis of Side‐Chain‐Hydroxylated Vitamin D ₃ Derivatives and Their Metabolism by CYP27B1
  作者：Ryota Sakamoto、Akiko Nagata、Haruki Ohshita、Yuka Mizumoto、Miho Iwaki、Kaori Yasuda、Toshiyuki Sakaki、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/cbic.202100250

  日期：2021.10

  side-chain-hydroxylated D3 derivatives was explored. We found that the 24R and 26R metabolites were more effectively hydroxylated at C1 by CYP27B1 compared to the corresponding S diastereomers. However, CYP27B1 showed almost no activity towards either of the diastereomers of the 23-hydroxylated derivative. This is the first report to show that CYP27B1 metabolizes 26-hydroxylated D3, converting 25,26D3

  研究了 CYP27B1在一系列侧链羟基化 D 3衍生物的 C1 羟基化中的作用。我们发现与相应的S非对映异构体相比，24 R和 26 R代谢物在 C1 处被 CYP27B1 更有效地羟基化。然而，CYP27B1 对 23-羟基化衍生物的任何一种非对映异构体几乎没有表现出活性。这是第一份表明 CYP27B1 代谢 26-羟基化 D 3，将 25,26D 3转化为相应的 1α-羟基化化合物 1,25,26D 3的报告。