5,6-epoxycholestan-3β-ol benzoate | 250134-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,6-epoxycholestan-3β-ol benzoate
• 英文别名: [(1S,2R,5S,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecan-5-yl] benzoate
• CAS: 250134-81-7
• 化学式: C₃₄H₅₀O₃
• 分子量: 506.769
• InChiKey: ZSGQVYLOLWOUMN-ZSOATRRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.501±33.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.086±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-epoxycholestan-3β-ol benzoate 在 二氯二茂钛 、 C₂₂H₂₄Cl₂CoN₂O₂ 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以42.3 mg的产率得到5α,6α-epoxy-cholestan-3β-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  双金属自由基氧化还原继电器催化环氧化物异构化为烯丙醇

  摘要：

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04993
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇苯甲酸酯 在 perfluoro-cis-2-n-butyl-3-n-propyloxaziridine 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到5,6-epoxycholestan-3β-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Epoxidation of Olefins by Perfluoro-cis-2,3-dialkyloxaziridines¹

  摘要：

  Alkyl-substituted olefins are epoxidized by perfluoro-cis-2,3-dialkyloxaziridines under particularly mild conditions. Electron deficient substrates (e.g, alpha,beta-enones) can also be epoxidized, and the more electron poor the double bond is, the more severe the reactions conditions become. The epoxidation is chemoselective (secondary alcohols and their ethers do not interfere), site selective (the monoepoxide of a diene can be obtained), and stereoselective (cis-alkenes afford cis-epoxides). Various complex and polyfunctional substrates of natural origin (monoterpenes, sesquiterpenes, steroids) have been transformed effectively.

  DOI：

  10.1021/jo961196h

文献信息

• Synthesis of unsaturated carbonyl compounds via a chromium-mediated allylic oxidation by 70% tert.butylhydroperoxide
  作者：Jacques Muzart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96591-2

  日期：1987.1

  Alkenes were converted into α,β-unsaturated carbonyl compounds using excess of tert.butylhydroperoxide and catalytic amounts of chromiumVI oxide at room temperature. Fair yields and conversions were obtained from Δ5-steroids while allylic oxidation of acyclic alkenes was less efficient. Epoxidation of the double bond, sometimes observed, remained a minor reaction pathway.

  烯烃转化成使用过量tert.butylhydroperoxide和催化量的铬的α，β不饱和羰基化合物VI在室温下的氧化。公平的产率和转化率从Δ得到5而无环烯烃的烯丙基氧化是效率较低-steroids。有时观察到双键的环氧化仍然是次要的反应途径。
• MUZART, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 40, 4665-4668
  作者：MUZART, JACQUES

  DOI：——

  日期：——