4-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1391824-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(2-phenylethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1391824-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: YJCRRTLYSLNUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-phenethylpent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用温和且选择性的CO还原方法，从不饱和环状醚合成烯丙基和均烯丙基醇。

  摘要：

  在烷基硅烷的存在下，可以通过催化量的B（C（6）F（5））（3）轻度和选择性地还原不饱和环醚。在烯烃几何形状不加扰或不加扰的情况下，优先减少烯丙基位置。对于电子等效的底物，位阻因素将还原剂引导到最少取代的位置。

  DOI：

  10.1039/c2cc33551d
• 作为产物：
  描述：

  2-phenethyl-2-vinyloxetane 在 磷酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-phenethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective ring opening of vinyl oxetanes with dialkyl dithiophosphate nucleophiles

  摘要：

  在温和的反应条件下，二烷基二硫代磷酸盐能选择性地开环烯基环氧乙烷，以优异的产率生成具有高度Z-选择性的有用的烯丙基硫代磷酸酯产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc46660d

文献信息

• Catalytic Ring Expansion of Vinyl Oxetanes: Asymmetric Synthesis of Dihydropyrans Using Chiral Counterion Catalysis
  作者：Boying Guo、Gregg Schwarzwalder、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201201367

  日期：2012.6.4

  Acid Showdown! The first catalytic ring expansion of vinyl oxetanes to 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans is described. Copper(II) triflate emerged as the best catalyst for this new transformation, which has broad scope as demonstrated by the eighteen examples included. The symmetric vinyl oxetane substrate can be asymmetrically desymmetrized when using either chiral Lewis or Brønsted acids as catalysts.

  酸对决！描述了乙烯基氧杂环丁烷向3,6-dihydro-2 H-吡喃的第一个催化环扩展。三氟甲磺酸铜（II）成为该新转化的最佳催化剂，其范围广泛，如18个实例所示。当使用手性路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂时，对称乙烯基氧杂环丁烷底物可以不对称脱对称。
• Synthesis of Functionalized Alkenes by a Transition-Metal-Free Zweifel Coupling
  作者：Roly J. Armstrong、Worawat Niwetmarin、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01124

  日期：2017.5.19

  a powerful method for the synthesis of alkenes, serving as a transition-metal-free alternative to the Suzuki–Miyaura reaction. To date, the scope of the Zweifel coupling has been rather narrow and has focused mainly on the coupling of vinyllithium reagents to synthesize simple aryl- and alkyl-substituted olefins. Herein, the development of a general transition-metal-free coupling process enabling the

  Zweifel反应是合成烯烃的有效方法，可作为Suzuki-Miyaura反应的无过渡金属替代物。迄今为止，Zweifel偶联的范围相当狭窄，并且主要集中于乙烯基锂试剂的偶联以合成简单的芳基和烷基取代的烯烃。在此，描述了通用的无过渡金属的偶联方法的发展，该偶联方法能够偶联格氏试剂或有机锂。该方法能够实现多种官能化的无环和环状烯烃产物的对映体特异性合成。