methyl (2S)-2-cyclohexyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enoxy]acetate | 133797-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S)-2-cyclohexyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enoxy]acetate
• CAS: 133797-28-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃
• 分子量: 288.387
• InChiKey: GAJCJAXDEOVELG-AAKUMTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-cyclohexyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enoxy]acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium tetrafluoroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (2S,3S)-2-benzyl-3-methoxy-4,4-dimethylpentanol
  参考文献：
  名称：

  通过烷基烯醇醚的对映选择性羟醛化学。路易斯酸催化旋光三甲基甲硅烷基和 2-[(E)-1-烯氧基] 乙酸甲酯与缩醛缩合的范围

  摘要：

  RR 1 CH=CHOCHR 2 CO 2 SiMe 3 (R=Me, PhCH 2 , n-Bu, MeO 2 CCMe 2 CH) 类型的旋光单和二取代三甲基甲硅烷基 2-[(E)-1-烯氧基]乙酸酯2 , PhSCH 2 ; R 1 =H, Me; R 2 =Me, cC 6 H 11 ) 与脂肪族和芳香族缩醛 R 3 CH(OR 4 ) 2 (R 3 =H, Me) 发生高度对映选择性的路易斯酸催化反应, t-Bu, Ph; R 4 =Me, CH 2 Ph) 得到 cis-2-[RR 1 CH(R 3 CHOR 4 )]-5-R 2 -1,3-二氧戊环酮，对应于赤型非对映选择性醛醇涉及缩醛衍生的亲电子试剂和三甲基甲硅烷基酯氧跨烯醇醚双键的净顺面加成反应

  DOI：

  10.1021/ja00009a029
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-cyclohexyl-2-ethenyl-1,3-dioxolan-4-one 、 四苯硼钠 、 碘甲烷 、 双(乙腈)氯化钯(II) 生成 methyl (2S)-2-cyclohexyl-2-[(E)-3-phenylprop-1-enoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  FAUNCE, JAMES A.;GRISSO, BRYAN A.;MACKENZIE, PETER B., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 3418-3426

  摘要：

  DOI：