1-[2,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[(di-iso-propylamino)-prop-1-ynyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil | 399513-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-[2,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[(di-iso-propylamino)-prop-1-ynyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
• CAS: 399513-33-8
• 化学式: C₃₀H₅₅N₃O₆Si₂
• 分子量: 609.954
• InChiKey: KZJYEFYXHSOGQI-CPPKFOPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  106.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[(di-iso-propylamino)-prop-1-ynyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到1-[3-C-[(diisopropylamino)-prop-1-ynyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  1-（3-C-（PROPA-1,2-二烯基）-D-RIBO-戊呋喃糖基）尿嘧啶核苷的制备

  摘要：

  Crabbé反应扩展到C-3'-烯基-尿苷的制备。研究了溶剂和保护基对反应的影响。二甲苯基中的二甲苯基在回流的二恶烷中的转化进行到相应的烯丙基核苷7; 而在回流THF中得到曼尼希碱5。测试了完全脱保护的曼尼希碱和烯丙基尿苷6和9的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107189
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[(trimethylsilyl)ethynyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[2,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-C-[(di-iso-propylamino)-prop-1-ynyl]-β-D-ribo-pentofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  1-（3-C-（PROPA-1,2-二烯基）-D-RIBO-戊呋喃糖基）尿嘧啶核苷的制备

  摘要：

  Crabbé反应扩展到C-3'-烯基-尿苷的制备。研究了溶剂和保护基对反应的影响。二甲苯基中的二甲苯基在回流的二恶烷中的转化进行到相应的烯丙基核苷7; 而在回流THF中得到曼尼希碱5。测试了完全脱保护的曼尼希碱和烯丙基尿苷6和9的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-100107189