(+/-)-benzyl 2-methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate | 1351932-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-benzyl 2-methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate
• 英文别名: benzyl 2-methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate
• CAS: 1351932-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: VSXSQDPBPIUMQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘丙酸苄酯 在 三乙基硼 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-benzyl 2-methyl-3-(oxiran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot radical-ionic sequence for the preparation of epoxides: application to the synthesis of unnatural polyhydroxylated alkaloids

  摘要：

  An efficient one-pot sequence for the preparation of epoxides from alpha-iodoesters or alpha-iodonitriles and allylic alcohols is described. This sequence is based on the use of iodine atom transfer reaction onto allylic alcohols followed by a ring closing epoxidation reaction of the halohydrin intermediates. The feasibility of this sequence is showcased in the synthesis of the perhydroaza-azulene, an unnatural analog of castanospermine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.042

文献信息

• Cyclic Comonomers for the Synthesis of Carboxylic Acid and Amine Functionalized Poly(l-Lactic Acid)
  作者：Markus Heiny、V. Shastri

  DOI：10.3390/molecules20034764

  日期：——

  Degradable aliphatic polyesters such as poly(lactic acid) are widely used in biomedical applications, however, they lack functional moieties along the polymer backbone that are amenable for functionalization reactions or could be the basis for interactions with biological systems. Here we present a straightforward route for the synthesis of functional α-ω epoxyesters as comonomers for lactide polymerization

  可降解的脂肪族聚酯如聚乳酸被广泛用于生物医学应用，然而，它们缺乏沿着聚合物主链的功能部分，这些功能部分适合功能化反应或可能是与生物系统相互作用的基础。在这里，我们提出了合成功能性 α-ω 环氧酯作为丙交酯聚合的共聚单体的直接途径。这些高度官能化的环氧化物的显着特征是官能团的多功能性和少于四步的短合成路线。所提出的 α-ω 环氧酯用作通过开环共聚将羧酸和胺官能团引入聚（乳酸）聚合物的手段。