N-phenyl-N-tosylihexanamide | 1189567-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-tosylihexanamide
• CAS: 1189567-29-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: PPULVAKAZPAYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-tosylihexanamide 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到N,N,4-trimethyl-2-tosylaniline
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Mediated Late-Stage Sulfonylation of Anilines with Sulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04144
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-phenyl-N-tosylihexanamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的硼酸与酰胺的无过渡金属无酯化反应

  摘要：

  已经描述了在空气中可见光介导的酰胺与硼酸的酯化的新策略。该方法的特点是反应条件温和，并且由于不需要任何催化剂而成本较低，这意味着在酰胺药物和材料的后期功能化中具有很高的潜在效用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152444

文献信息

• Catalyst-free arylation of sulfonamides <i>via</i> visible light-mediated deamination
  作者：Yong Luo、Hao Ding、Jing-Song Zhen、Xian Du、Xiao-Hong Xu、Han Yuan、Yi-Hui Li、Wan-Ying Qi、Bing-Zhe Liu、Shi-Man Lu、Can Xue、Qiuping Ding

  DOI：10.1039/d1sc02266k

  日期：——

  A novel arylation of sulfonamides with boronic acids to afford numerous diaryl sulfones via a visible light-mediated N–S bond cleavage other than the typical transition-metal-catalyzed C(O)–N bond activation is described. This methodology, which represents the first catalyst-free protocol for the sulfonylation of boronic acids, is characterized by its simple reaction conditions, good functional group

  描述了磺酰胺与硼酸的新型芳基化反应，通过可见光介导的 N-S 键断裂，而不是典型的过渡金属催化的 C(O)-N 键活化，从而提供多种二芳基砜。该方法代表了硼酸磺酰化的第一个无催化剂方案，具有反应条件简单、官能团耐受性好和效率高的特点。多种磺胺类后期功能化的几个成功例子表明该方法在药物科学和有机合成中具有很高的潜在效用。
• A novel and efficient solvent-free and heterogeneous method for the synthesis of primary, secondary and bis-N-acylsulfonamides using metal hydrogen sulfate catalysts
  作者：Ahmad Reza Massah、Beheshteh Asadi、Mahdieh Hoseinpour、Azadeh Molseghi、Roozbeh Javad Kalbasi、Hamid Javaherian Naghash

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.112

  日期：2009.9

  Some metal hydrogen sulfates were used as acid catalysts in the N-acylation of different sulfonamides using carboxylic acid chlorides and anhydrides as acylating agents under both heterogeneous and solvent-free conditions. Al(HSO4)(3) and Zr(HSO4)(4) were found to have the highest activity and catalyze the reactions efficiently to furnish the primary N-acyl sulfonamides (RCONHSO2R'), secondary N-acylsulfonamides (RCONR '' SO2R') and bis-N-acylsulfonamnides [RCO(SO2R')N-R ''-N(SO2R')COR] in good to high yield. The mild reaction conditions, inexpensive and low toxicity of catalysts and easy work-up procedure make this method attractive. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.