(E)-2-[((E)-But-2-enyl)sulfanylthiocarbonyl]-2-cyano-hex-4-enoic acid ethyl ester | 42717-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-[((E)-But-2-enyl)sulfanylthiocarbonyl]-2-cyano-hex-4-enoic acid ethyl ester
• CAS: 42717-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 297.442
• InChiKey: IELIKPBFJWWFNK-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Bis-[((E)-but-2-enyl)sulfanyl]-2-cyano-acrylic acid ethyl ester 在 (Rearrangement) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 (E)-2-[((E)-But-2-enyl)sulfanylthiocarbonyl]-2-cyano-hex-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自一些活性亚甲基化合物和二硫化碳的乙烯酮硫醇的合成和重排

  摘要：

  通过使用离子对萃取技术，将丙二酸二乙酯，氰基乙酸甲酯或丙二腈的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸（或互变异构的宝石-巯基硫醇盐）和乙烯酮硫醇盐。丙二酸二乙酯或氰基乙酸甲酯衍生的丁烯丙基甲基烯丙基硫醇在室温下通过S→C烯丙基迁移而重排为二硫酯。相应的甲基巴豆基衍生物给出了烯酮硫醇和二硫代酯的平衡混合物，它们各自显示出在巴豆基反转的情况下分别经历了S→C和C→S重排。与此相反，在蒸馏过程中（约150°），烯酮二轮基巯基重排，并保留了巴豆基。甲基[（甲硫基，巴豆硫基] [亚甲基]氰基乙酸酯在170°裂解为MeSSMe，MeScrotyl，MeS（1-甲基烯丙基）和“地沙林”：2,4-双-（羰基甲氧基-氰基亚甲基）-1,3-二硫代环丁烷。类似地，双（烯丙基硫代）亚甲基丙二腈产生二烯丙基硫化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80147-4