cis-1,2-bisbenzoyloxycyclopentane | 37854-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,2-bisbenzoyloxycyclopentane
• 英文别名: meso-1,2-dibenzoyloxycyclopentane；cis-1,2-bis-benzoyloxy-cyclopentane；cis-1,2-Bis-benzoyloxy-cyclopentan；[(1S,2R)-2-benzoyloxycyclopentyl] benzoate
• CAS: 37854-33-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: RVLSTMZYTRSDJL-CALCHBBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  46.5-47.5 °C
• 沸点：
  432.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环戊二醇 、 苯甲酰氯 生成 cis-1,2-bisbenzoyloxycyclopentane 、 (S,S)-1,2-(diphenylcarbonyloxy)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Anchisi, Carlo; Maccioni, Antonio; Maccioni, Anna Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 1/2, p. 73 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Truncated Cinchona alkaloids as catalysts in enantioselective monobenzoylation of meso-1,2-diols
  作者：E. Peter Kündig、Alvaro Enriquez Garcia、Thierry Lomberget、Pablo Perez Garcia、Patrick Romanens

  DOI：10.1039/b808268e

  日期：——

  Readily synthesised quincorine and quincoridine derived chiral diamines efficiently catalyse the asymmetric monobenzoylation of cyclic and acyclic meso-1,2-diols.

  容易合成的喹啉和喹吖啶衍生手性二胺可高效催化环状和非环状介-1,2-二醇的不对称单苯甲酰化反应。
• Excellent Enantioselective Organocatalytic One-Pot Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols through Asymmetric Acylation and Silylation by a Chiral 1,2-Diamine Derived from (<i>S</i>)-Proline
  作者：Hirofumi Nakayama、Hitomi Urai、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.20220096

  日期：2022.8.15

  The one-pot desymmetrization of meso-1,2-diols was successfully performed via their benzoylation, and subsequent silylation to give the corresponding siloxy esters in excellent enantioselectivities. The reduction of these siloxy esters afforded the corresponding β-siloxy alcohols without any loss in enantioselectivity.

  内消旋-1,2-二醇的一锅去对称化通过它们的苯甲酰化和随后的甲硅烷基化成功地进行，得到具有优异对映选择性的相应甲硅烷氧基酯。这些甲硅烷氧基酯的还原提供了相应的β-甲硅烷氧基醇，而对映选择性没有任何损失。
• Reversal of Enantioselectivity for the Desymmetrization of <i>meso</i>-1,2-Diols Catalyzed by Pyridine-<i>N</i>-oxides
  作者：Sai-Ya Lian、Ning Li、Yin Tian、Cheng Peng、Ming-Sheng Xie、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01410

  日期：2023.10.6

  The desymmetrization of meso-vic-diols with a reversal of enantioselectivity catalyzed by chiral pyridine-N-oxides with l-proline as a single source of chirality is reported. With chiral 3-substituted ArPNO C2c and 2-substituted 4-(dimethylamino)pyridine-N-oxide C3b as catalysts, a wide range of monoesters were obtained with satisfactory results with a complete and controlled switch in stereoselectivity

  报道了以L-脯氨酸作为单一手性来源的手性吡啶-N-氧化物催化的内消旋-内消旋-二醇的去对称化以及对映选择性的逆转。以手性 3-取代 ArPNO C2c和 2-取代 4-(二甲氨基)吡啶-N-氧化物C3b作为催化剂，获得了多种单酯，并获得了令人满意的结果，立体选择性完全可控地转换（高达 97:3 和1:99 呃）。衍生化后生成的手性六元碳环尿嘧啶核苷具有优异的对映选择性。一系列控制实验和密度泛函理论（DFT）计算支持该反应以双功能激活方式进行，其中酰胺的N-氧化物基团和N-H质子对于催化反应性和立体控制至关重要。DFT计算还支持对映选择性的距离定向转换，其中L-脯氨酰胺部分从吡啶环上的C3位置移动到C2位置，导致内消旋的酰胺N-H和OH基团之间的H键相互作用-vic-二醇也从一个羟基转移到另一个羟基。