diethyl 2-ethynyl-2-phenylmalonate | 127783-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-ethynyl-2-phenylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-ethynyl-2-phenylpropanedioate
• CAS: 127783-41-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: UNNVIRHFYKACEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethynyl(phenyl)(tetrafluoroborato)-λ³-iodane 、 苯基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 diethyl 2-ethynyl-2-phenylmalonate
  参考文献：
  名称：

  乙炔基（苯基）碘化四氟硼酸酯的合成。一种新型的1,3-二羰基化合物的乙炔化试剂

  摘要：

  氟化氢-诱导的三甲基硅乙炔（苯基）的protiodetrimethylsilylation碘鎓四氟硼酸盐（5）中，从双制备（三甲基硅烷基）乙炔（4），得到乙炔基（苯基）碘鎓四氟硼酸盐（1），对于β二羰基化合物的下α-乙炔的试剂温和的条件。

  DOI：

  10.1039/c39900000118

文献信息

• Ethynyl-1,2-benziodoxol-3(1 H)-one (EBX): An Exceptional Reagent for the Ethynylation of Keto, Cyano, and Nitro Esters
  作者：Davinia Fernández González、Jonathan P. Brand、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.201001539

  日期：2010.8.16

  Hot alkyne! The in situ generation of ethynyl‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (EBX) from a silyl‐protected reagent by using TBAF is reported. EBX displayed exceptional acetylene transfer ability onto stabilized enolates (see scheme), even at −78 °C. The mild reaction conditions allowed the first ethynylation reactions of linear keto, cyano, and nitro esters in high yields to give all‐carbon quaternary centers

  热炔！据报道，使用TBAF从甲硅烷基保护的试剂原位生成乙炔基1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-one（EBX）。即使在-78°C下，EBX仍具有出色的乙炔转移能力，可将其转移到稳定的烯醇化物上（参见方案）。温和的反应条件使线性酮基，氰基和硝基酯的首次乙炔化反应可以高收率生成，在选择性还原硝基后，生成全碳季中心或非天然氨基酸。
• OCHIAI, MASAHITO;ITO, TAKAO;TAKAOKA, YOSHIKAZU;MASAKI, YUKIO;KUNISHIMA, M+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 118-119
  作者：OCHIAI, MASAHITO、ITO, TAKAO、TAKAOKA, YOSHIKAZU、MASAKI, YUKIO、KUNISHIMA, M+

  DOI：——

  日期：——