5-(3-acetoxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-3-methoxy-6-methylnaphthalene | 181871-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(3-acetoxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-3-methoxy-6-methylnaphthalene
• 英文别名: [1-(7-Methoxy-2-methyl-6-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)-4-methylpentan-3-yl] acetate
• CAS: 181871-18-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: LHFQNRAMSJTJHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-acetoxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-3-methoxy-6-methylnaphthalene 在 吡啶 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 jones reagent 、 potassium nitrososulfonate 、 硫酸 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 3-oxosapriparaquinone
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from Salvia prionitis HANCE (Labiatae).

  摘要：

  5，8，11，13-联四烯-3-酮（3）及其 12-甲氧基衍生物（7）被氧化成相应的 3，7-二酮，通过硼氢化钠还原和随后的三氟化硼醚脱水，分别重排为 2-异丙基-6-甲基-5-(4-甲基-3-氧代戊基)萘（6）及其 12-甲氧基衍生物（10）。化合物 10 通过 5-(3-乙酰氧基-4-甲基戊基)-2-异丙基-6-甲基-3, 4-萘醌 (14) 进一步转化为 3-氧代四氢呋喃萘醌 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1588
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-Isopropyl-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,9-hexahydro-phenanthrene-2,9-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(3-acetoxy-4-methylpentyl)-2-isopropyl-3-methoxy-6-methylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Oxosapriparaquinone, a Diterpene from Salvia prionitis HANCE (Labiatae).

  摘要：

  5，8，11，13-联四烯-3-酮（3）及其 12-甲氧基衍生物（7）被氧化成相应的 3，7-二酮，通过硼氢化钠还原和随后的三氟化硼醚脱水，分别重排为 2-异丙基-6-甲基-5-(4-甲基-3-氧代戊基)萘（6）及其 12-甲氧基衍生物（10）。化合物 10 通过 5-(3-乙酰氧基-4-甲基戊基)-2-异丙基-6-甲基-3, 4-萘醌 (14) 进一步转化为 3-氧代四氢呋喃萘醌 (1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1588