methyl 3,5-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate | 78640-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 78640-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: VARWBSGSXPWGOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-51 °C
• 沸点：
  309.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-acetyl-3,5-dioxo-1-methylcyclohexane carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new linker for primary amines applicable to combinatorial approaches

  摘要：

  We describe a new linker molecule (ADCC-linker) for the attachment of primary amines to solid support. The linker is stable towards acidic conditions (eg.TFA) basic conditions (eg.piperidine, DBU) as well as towards uronium type coupling reagents. The amine can be quantitatively released from the support using a 2% hydrazine in DMF solution. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00258-2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 、 碘甲烷 在 1.) Birch reduction 作用下， 生成 methyl 3,5-dimethoxy-1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new linker for primary amines applicable to combinatorial approaches

  摘要：

  We describe a new linker molecule (ADCC-linker) for the attachment of primary amines to solid support. The linker is stable towards acidic conditions (eg.TFA) basic conditions (eg.piperidine, DBU) as well as towards uronium type coupling reagents. The amine can be quantitatively released from the support using a 2% hydrazine in DMF solution. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00258-2

文献信息

• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 13. Stereoselectivity of complexation of cyclohexadiene esters
  作者：B. M. Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Warwick D. Raverty

  DOI：10.1039/p19820001755

  日期：——

  Complexation of cyclohexadienes with Fe(CO)3 as the entering group are subject to classical steric hindrance by alkyl groups, but CO2R and related groups introduce a competing factor because they favour sterically the entering group, probably through an intermediate complex. Increase of π-electron availability in the initial 1,4-diene by the attachment of OMe reduces this influence, probably because

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。
• An improved procedure for the conversion of3,3-disubstituted-1,4-cyclohexadienes to 2,5-cyclohexadien-1-ones
  作者：Arthur G. Schultz、Arthur G. Taveras、Roger E. Harrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80377-9

  日期：1988.1
• BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;REVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1755-1762
  作者：BANDARA, B. M. R.、BIRCH, A. J.、REVERTY, W. D.

  DOI：——

  日期：——
• SCHULTZ, ARTHUR G.;TAVERAS, ARTHUR G.;HARRINGTON, ROGER E., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 32, C. 3907-3910
  作者：SCHULTZ, ARTHUR G.、TAVERAS, ARTHUR G.、HARRINGTON, ROGER E.

  DOI：——

  日期：——