N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-prolyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-seryl-L-proline methyl ester | 176842-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-prolyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-seryl-L-proline methyl ester
• 英文别名: N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-propyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-seryl-L-proline methyl ester
• CAS: 176842-88-9
• 化学式: C₇₄H₉₆N₄O₃₄
• 分子量: 1585.58
• InChiKey: GJILOYSDDKWJCS-XPBLQKSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  112.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  461.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  34.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-prolyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-seryl-L-proline methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 以90%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-L-prolyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-seryl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三糖基四肽和六糖基四肽的合成。

  摘要：

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00004-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-proline 、 (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1<*>3)-L-serine-L-proline methyl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以69.6%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-seryl-L-prolyl-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-L-seryl-L-proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三糖基四肽和六糖基四肽的合成。

  摘要：

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的立体控制合成。三糖，2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基的糖基化-（1-> 6）-2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（12），与N-（9-芴基甲氧基羰基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸苄酯（ 3）或使用BF3的N-（碳苯甲氧基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4）OEt2得到三糖基-丝氨酰-脯氨酸衍生物。这些三糖基二肽的N-末端和C-末端可以被选择性地解封，得到化合物14和16，它们是完成糖肽模型化合物合成的通用中间体。三糖基四肽（18，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00004-3

文献信息

• 10.1016/s0968-0896(96)00170-8
  作者：Takeda, Tadahiro、Kanemitsu, Takuya、Ogihara, Yukio

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00170-8

  日期：——

  N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline (EEDQ) gave three hexaglycosyl hexapeptides and a nonaglycosyl hexapeptide derivatives (9, 11, 14, and 17). These N-terminus free compounds were derived from triglycosyl tetrapeptides (3 and 5) or a hexaglycosyl tetrapeptide (7) on selective deblock reaction by morpholine. The hexaglycosyl hexapeptides (10, 13, and 16) and the nonaglycosyl hexapeptide (18)

  描述了植物抗毒素激发子活性糖蛋白的模型化合物的嵌段合成。无C端化合物N-（9-芴基甲氧基羰基）-O-（叔丁基）-L-丝氨酰-L-脯氨酸（1）或N-（9-芴基甲氧基羰基）-（2,3,4 ，6-四-O-乙酰基-β-Dgluc吡喃糖基）-（1-> 6）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6 ）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-L-丝氨酸-L-脯氨酸（2）与N端游离化合物，2,3,4,6-四- O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 6）-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）-（2,3 ，4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-L-丝氨酰-L-脯氨酰基-L-丝氨酰-L-脯氨酸甲酯（4），O-（叔丁基）-L-丝氨酰-L -脯氨酰基-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 6）-（2