N-{2-[(2-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide | 1606994-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[(2-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1606994-85-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 381.883
• InChiKey: SMKMVGZJHLXPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[(2-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₂₃H₃₉AgNO₃P 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  一种稳健、定义明确的均质银 (I) 催化剂，用于 2-乙炔苯胺的温和分子内加氢胺化生成吲哚

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301368
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{2-[(2-chlorophenyl)ethynyl]phenyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种稳健、定义明确的均质银 (I) 催化剂，用于 2-乙炔苯胺的温和分子内加氢胺化生成吲哚

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301368

文献信息

• Copper-catalyzed trifluoromethylazidation and rearrangement of aniline-linked 1,7-enynes: access to CF₃-substituted azaspirocyclic dihydroquinolin-2-ones and furoindolines
  作者：Liu-Zhu Yu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc04748g

  日期：——

  A set of reactions involving copper-catalyzed trifluoromethylazidation and then rearrangement of aniline-linked 1,7-enynes with the relatively poorly reactive Togni reagent I and TMSN3 was developed, and provided facile access to structurally diverse and useful CF3-substituted azaspirocyclic dihydroquinolin-2-ones bearing two adjacent quaternary carbon centers. We were also able to obtain these products

  开发了一套反应，涉及铜催化的三氟甲基叠氮化，然后用相对较差的反应性Togni试剂I和TMSN 3进行苯胺连接的1,7-烯炔的重排，并提供了易于获得的结构多样且有用的CF 3取代的氮杂螺环二氢喹啉的途径。带有两个相邻的季碳中心的-2-ones。我们也能够大规模获得这些产品。此外，将获得的产物在被NaBH 4还原后，进一步转化为一系列具有三个连续的季碳中心的具有合成价值的呋喃二氢吲哚。另外，由于醇解和LiAlH 4的作用，提供了多功能化的氮丙啶-还原相应的二氢喹啉-2-酮2ba证明了该新开发方案的合成价值。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Functionalized Indoles by Acylation/Allylation of 2-Alkynylanilines with Three-Membered Rings
  作者：Weiliang Yuan、Xiaojiao Li、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00246

  日期：2022.3.25

  Palladium-catalyzed synthesis of 3-acyl and -allyl indoles has been realized by merging nucleophilic cyclization of ortho-alkynylanilines with ring opening of three-membered rings such as cyclopropenones and gem-difluorinated cyclopropanes. These functionalized indoles were obtained in moderate to high yields with high stereoselectivity in both cases. This protocol provides an alternative method toward

  通过将邻-炔基苯胺的亲核环化与三元环（例如环丙烯酮和偕二氟化环丙烷）的开环合并，实现了钯催化的 3-酰基和-烯丙基吲哚合成。这些官能化的吲哚在两种情况下均以中等至高产率获得，具有高立体选择性。该协议提供了一种在温和和氧化还原中性条件下实现功能化吲哚的替代方法。
• Electrophilic Selenocyanogen Cyclization of Alkynes; Synthesis of Benzofurylselenocyanates, Benzothienylselenocyanates and Indolylselenocyanates
  作者：Jia Wang、Xiao‐Xiao Lu、Xin‐Qiang Tan、Yun‐Hui Yan、Pengbo Zhang、Shu‐Jun Chao、Lixia Liu、Xuefang Shang、Zhi‐Li Chu

  DOI：10.1002/adsc.202200290

  日期：2022.7.5

  A method to synthesize benzofurylselenocyanates, benzothienylselenocyanates and indolylselenocyanates via electrophilic selenocyanogen cyclization was established. This sequential process was conducted under mild conditions in a short time. This protocol was successfully applied to late-stage functionalization of bioactive molecules. Notablely, the selenocyanate can be converted into other valuable

  建立了通过亲电子硒氰基环化合成苯并呋喃基硒氰酸酯、苯并噻吩基硒氰酸酯和吲哚基硒氰酸酯的方法。该连续过程在温和条件下在短时间内进行。该协议成功地应用于生物活性分子的后期功能化。值得注意的是，硒氰酸酯可以转化为其他有价值的含硒化合物，并对人肝癌细胞HepG2显示出抗肿瘤活性。
• Electrochemical selenocyclization of 2-ethynylanilines with diselenides: facile and efficient access to 3-selenylindoles
  作者：Mingyu Zhang、Zhenyu Luo、Xinye Tang、Linmin Yu、Jinglin Pei、Junlei Wang、Caicai Lu、Binbin Huang

  DOI：10.1039/d3ob01502e

  日期：——

  An efficient electrochemical selenocyclization strategy for the synthesis of 3-selenylindoles from 2-ethynylanilines and diselenides has been developed in simple tube- or beaker-type undivided cells under ambient conditions. Notably, these sustainable transformations are completed within a short time with low equivalents of charges, diselenides and electrolytes, exhibiting a broad substrate scope with

  一种有效的电化学硒环化策略，用于在环境条件下在简单的管型或烧杯型未分隔电池中从 2-乙炔基苯胺和二硒化物合成 3-硒基吲哚。值得注意的是，这些可持续的转化是在短时间内以低当量的电荷、二硒化物和电解质完成的，表现出广泛的底物范围和优异的官能团兼容性。此外，克级电合成和复杂分子的后期功能化进一步证明了这种简便电化学系统的实际合成潜力。
• Intramolecular Heterocyclization/Fluoromethylthiolation of Alkynes Enabled by a Multicomponent Reagent System
  作者：Xuemin Li、Fengxia Sun、Haofeng Shi、Beibei Zhang、Jiaxin He、Jialiang Wu、Yunfei Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01095

  日期：2023.5.19

  system for the one-pot synthesis of di/trifluoromethylthiolated heterocycles from alkynes. The reaction was postulated to proceed via a cascade sequence involving the oxidation of BnSRf by mCPBA, activation of the in situ-generated sulfoxide by Tf2O, and intramolecular cyclization/fluoromethylthiolation of the alkyne substrates enabled by the formed electrophilic sulfonium salt to give di/trifluoromethylthiolated

  BnSR f (R f = CF 2 H 或 CF 3 )/ m CPBA/Tf 2 O 系统被发现是一种有效的多组分试剂系统，可用于从炔烃一锅法合成二/三氟甲基硫醇化杂环。假定该反应通过级联序列进行，包括通过m CPBA氧化 BnSR f ，通过 Tf 2 O激活原位生成的亚砜，以及通过形成的亲电子硫盐使炔烃底物发生分子内环化/氟甲基硫醇化得到二/三氟甲基硫醇化杂环。