(±)-2-allyl-N-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-sulfonamide | 1613331-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (±)-2-allyl-N-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-sulfonamide
• CAS: 1613331-07-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: HTCINWOYMBQFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 (±)-2-allyl-N-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-sulfonamide 在 2-双环己基膦-2',6'-双(二甲基氨基)-1,1'-联苯 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 反应 16.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯烃碳氨基化反应立体控制双环脲和磺酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.031
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(2-propen-1-yl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (±)-2-allyl-N-(4-methoxybenzyl)pyrrolidine-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯烃碳氨基化反应立体控制双环脲和磺酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.031

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Sulfamides via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions. Control of 1,3-Asymmetric Induction by Manipulating Mechanistic Pathways
  作者：Nicholas R. Babij、Grace M. McKenna、Ryan M. Fornwald、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol5015976

  日期：2014.6.20

  A new annulation strategy for the synthesis of trans-bicyclic sulfamides is described. The Pd-catalyzed alkene carboamination reactions of 2-allyl and cis-2,5-diallyl pyrrolidinyl sulfamides with aryl and alkenyl triflates afford the fused bicyclic compounds in good yields and with good diastereoselectivity (up to 13:1 dr). Importantly, by employing reaction conditions that favor an anti-aminopalladation

  描述了一种用于合成反式双环磺酰胺的新环化策略。Pd 催化的 2-烯丙基和顺式-2,5-二烯丙基吡咯烷基磺酰胺与芳基和烯基三氟甲磺酸酯的烯烃碳胺化反应以良好的产率和良好的非对映选择性（高达 13:1 dr）提供了稠合双环化合物。重要的是，通过采用有利于抗氨基钯化机制的反应条件，产物的 C3 和 C4a 立体中心之间的相对立体化学相对于通过顺氨基钯化进行的相关 Pd 催化的碳胺化反应发生逆转。