(R)-2-Methyl-2,4-diphenyl-oxazolidine | 103621-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (R)-2-Methyl-2,4-diphenyl-oxazolidine
• 英文别名: (4R)-2-methyl-2,4-diphenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 103621-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: MZAYIAZZVPMRKF-VYRBHSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 (S)-(-)-N-(methyldibenzylidene)-α-methylbenzylamine 生成 (R)-2-Methyl-2,4-diphenyl-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  ELEVELD M. B.; HOGEVEEN H.; SCHUDDE E. P., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 19, 3635-3642

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric synthesis of two new conformationally constrained lysine derivatives
  作者：Robert A Stalker、Tamara E Munsch、Jacquelyn D Tran、Xiaoping Nie、Ralf Warmuth、Alicia Beatty、Christer B Aakeröy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00450-7

  日期：2002.6

  asymmetric reductive amination protocol using (R)-phenylglycinol as a chiral amino auxiliary and NaBH(OAc)3 as a reducing agent. Using this procedure, the asymmetric reductive amination of α-tetralone derivatives and indanone proceeds with >95% de. Lower diastereomeric excesses are observed for benzosuberone (16.7% de) and acetophenone (27.3% de). rac-21 gave (1′S,8′S,1(R)-25a (38% yield) and (1′R,8′S,1(R)-25b

  构象约束的l-和d-赖氨酸衍生物甲基（1 S，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的不对称合成-1-羧酸盐（4）和甲基（1 R，8 S）-1-氨基-8-叔丁氧基羰基氨基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽-1-羧酸盐（5）分别进行说明。Bucherer乙内酰脲合成对2'，3'，4'，5'，6'，7'-六氢螺[1,3-乙撑二硫基-2,1'-蒽] -8'-one（18），它是由1,8-二氯蒽醌（14）分九步制备的，并脱保护了18的被掩盖的第二酮产生rac -21。后者是使用（R）-苯基甘氨醇作为手性氨基助剂和NaBH（OAc）3作为还原剂的新型不对称还原胺化方案的前体。使用该程序，α-四氢萘酮衍生物和茚满酮的不对称还原胺化反应的de> 95％。苯并亚砜（16.7％de）和苯乙酮（27.3％de）的非对映异构体过量较低。rac -21得到（1 'S，8
• Diastereoselective synthesis of chiral secondary amines with two chiral centers directly attached to the nitrogen atom
  作者：M. B. Eleveld、H. Hogeveen、E. P. Schudde

  DOI：10.1021/jo00369a016

  日期：1986.9