(dimethyl(phenyl)silyl)(4-(trifluormethyl)phenyl)methanol | 1424934-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (dimethyl(phenyl)silyl)(4-(trifluormethyl)phenyl)methanol
• 英文别名: [dimethyl(phenyl)silyl][(4-trifluoromethyl)phenyl]methanol；alpha-(Phenyldimethylsilyl)-4-(trifluoromethyl)benzenemethanol；[dimethyl(phenyl)silyl]-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 1424934-13-3
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃OSi
• 分子量: 310.391
• InChiKey: FQKSWXSBXDKSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dimethyl(phenyl)silyl)(4-(trifluormethyl)phenyl)methanol 生成 (Dimethyl-phenyl-silanyl)-(4-trifluoromethyl-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的硼化反应引发的1,3-二烯与酰基硅烷的非对映选择性偶合叔α-甲硅醇

  摘要：

  据报道，通过对映和非对映选择性铜催化的1,3-二烯，双（频哪醇）二硼和酰基硅烷的三组分偶联，可以有效合成功能化的叔α-硅醇。使用不同的1,3-二烯和各种芳基以及链烯基以及烷基取代的酰基硅烷，反应可以很好地进行。目标化合物具有很高的区域，非对映和对映选择性（高达99％ee和dr> 20：1），是高度通用的合成构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201903174
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 sodium methylate 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(dimethyl(phenyl)silyl)(4-(trifluormethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,2-亲核硅与醛的加成反应：机理分析和催化系统

  摘要：

  SiB元素间键与醇铜（I）的活化产生铜基硅亲核试剂，该亲核试剂在水解后易于与醛反应生成α-硅醇（即α-羟基硅烷）。两个独立的协议被开发，一个使用良好定义的NHC 的CuO吨卜复杂和使用无添加的配体的简单的CuCN-的NaOMe的组合的一个。通过化学计量和催化实验以及NMR光谱测量详细研究了醛的加成机理。Si添加的主要反应产物B试剂和醛（α-硅醇的硼酸酯）以及竞争的[1,2] -Brook重排中形成的“死端”中间体在结晶学上得到了表征。基于这些数据，提出了合理的催化循环。所述NHC 的CuO吨在升高的温度下催化卜设置进行很好。CuCN-NaOMe产生了更具反应性的催化系统，在明显较低的温度下显示出快速的周转率。在这些温和的反应条件下，芳族和脂族醛均以良好或非常高的收率转化为相应的α-甲硅烷基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201102367

文献信息

• [(18-C-6)K][(N≡C)Cu^I–SiMe₂Ph], a Potassium Silylcyanocuprate as a Catalyst Model for Silylation Reactions with Silylboranes: Syntheses, Structures, and Catalytic Properties
  作者：Jacqueline Plotzitzka、Christian Kleeberg

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00749

  日期：2017.6.5

  extension allows the efficient silylation of ketones. In addition, a number of peculiarities of the catalytic reaction are readily rationalized on the basis of the mechanistic insight already established using [(NHC)Cu–SiMe2Ph] as a model catalyst. Analogously to the NHC model system, the reaction of 2 with the silylborane 1 furnishes the silylcyanocuprate [(18-C-6)K][NC–Cu–SiMe2Ph] (3) as a potential crucial

  Cu I催化的甲硅烷基硼烷（特别是pinB–SiMe 2 Ph（1））作为甲硅烷基来源的甲硅烷基化反应最近受到了广泛的关注。CuCN / NaOMe是最有效，用途最多且最简单的催化剂体系之一。然而，对于催化相关的物种一无所知。使用基于NHC的模型催化剂，已确定类型[（NHC）Cu-SiMe 2 Ph]的铜甲硅烷基络合物是这些催化过程中的关键物种。定义明确且具有光谱学和结构特征的复合物[（18-C-6）K] [NC–Cu–O t Bu]（2），作为催化系统的模型，CuCN / NaOMe对既定的示例性底物（醛，亚胺，α，β-不饱和羰基）表现出可比的催化活性，并且可以使酮有效地甲硅烷基化。另外，基于已经使用[（NHC）Cu-SiMe 2 Ph]作为模型催化剂建立的机理洞察力，很容易合理化催化反应的许多特殊性。与NHC模型系统类似，2与甲硅烷基硼烷1的反应提供了甲硅烷基氰基丙酸酯[（18-C-6）K]