(S)-2-(phenylaminooxy)pentan-1-ol | 934619-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (S)-2-(phenylaminooxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-anilinooxypentan-1-ol
• CAS: 934619-56-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: WYFXQBZESYRHQN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 亚硝基苯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 对硝基苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以78%的产率得到(S)-2-(phenylaminooxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化布朗斯台德酸辅助的区域和对映选择性直接邻硝基亚硝基羟醛反应

  摘要：

  在对硝基苯甲酸的存在下，亚硝基苯与可缩醛的邻硝基亚硝基羟醛反应可通过市售的α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚来促进。该反应以良好的收率和基本完全的对映选择性进行，催化剂的负载量为5-10 mol％。生成的α-氧醛加合物可以原位转化为α-氧亚胺，用格氏试剂处理后可提供1,2-氨基醇，总收率良好（45-59％），典型的非对映异构体比率≥95：5。

  DOI：

  10.1002/chem.201000376