(S)-3-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal | 1426836-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
• 英文别名: (S)‐2,2‐dimethyl‐4‐nitro‐3‐(2‐nitrophenyl)butanal；(3S)-2,2-dimethyl-4-nitro-3-(2-nitrophenyl)butanal
• CAS: 1426836-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₅
• 分子量: 266.254
• InChiKey: LEKAJNMCKGVSMS-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Β,2-二硝基苯乙烯 、 异丁醛 在 C₃₈H₃₂N₈O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以95%的产率得到(S)-3-(2-nitrophenyl)-2,2-dimethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  不对称迈克尔加成反应中手性四氧杂四环[2]芳烃[2]三嗪基有机催化剂的设计，合成及应用。

  摘要：

  首次报道了用于不对称迈克尔反应的新型草酸二恶唑[2]芳烃[2]三嗪基有机催化剂。手性亚基通过（R）和（S）-1-氨基四环与两种对映体形式的四氧杂acalix [2]芳烃[2]三嗪的反应连接到杂原子桥联的杯芳烃平台上。为了评估新型有机催化剂的催化效率，异丁醛与各种取代的和未取代的芳族反式-β-硝基苯乙烯在四氢呋喃（THF）中反应，导致迈克尔加合物的收率和对映体选择性高（产率高达97％，ee高达99％）。

  DOI：

  10.1002/chir.23055

文献信息

• Calixarene-based highly efficient primary amine–thiourea organocatalysts for asymmetric Michael addition of aldehydes to nitrostyrenes
  作者：Mustafa Durmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1080/10610278.2013.773331

  日期：2013.5.1

  The synthesis of calix[4]arene-based chiral bifunctional primary amine–thiourea catalysts has been described from p-tert-butylcalix[4]arene for the first time. The calix[4]arene-based catalysts were successfully applied to promote Michael addition of aldehydes with nitroalkenes affording preferentially the (R)- or (S)-adducts in high yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (up to 99%

  首次描述了从对叔丁基杯[4]芳烃合成基于杯[4]芳烃的手性双功能伯胺-硫脲催化剂。杯[4]芳烃基催化剂被成功应用于促进醛与硝基烯烃的迈克尔加成，优先提供（R）-或（S）-加合物的高产率（高达95%）和优异的对映选择性（高达99%） es）。
• Enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroolefins catalyzed by pyrrolidine-HOBt
  作者：Togapur Pavan Kumar、Mohammad Abdul Sattar、Sthanikam Siva Prasad、Kothapalli Haribabu、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.02.005

  日期：2017.3

  The oxytriazole catalyst "pyrrolidine-HOBt" developed for asymmetric Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins is now evaluated for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins under similar reaction conditions. The results of this study indicate that, the oxytriazole catalyst "pyrrolidine-HOBt" is equally effective in promoting the Michael addition of aldehydes to nitroolefins on employing benzoic acid as an additive. The desired products, gamma-nitrocarbonyl compounds were obtained in good yields and high enantioselectivities. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.