(3R,4S)-3-<3'-(benzyloxymethoxy)-1'-oxopropyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one | 113494-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-<3'-(benzyloxymethoxy)-1'-oxopropyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one
• CAS: 113494-85-2
• 化学式: C₂₈H₄₉NO₅Si₂
• 分子量: 535.872
• InChiKey: NPGIOXULGXXURR-QDPGVEIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-<3'-(benzyloxymethoxy)-1'-oxopropyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one 在 potassium fluoride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(3R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyl-3-[3-(phenylmethoxymethoxy)propanoyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择方法对兰卡酸抗生素的δ-内酯片段

  摘要：

  描述了一种基于L-天冬氨酸衍生的β-内酰胺的立体选择性修饰的合成兰卡酸抗生素内酯片段的方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000992
• 作为产物：
  描述：

  3-(苯基甲氧基甲氧基)丙醛 在 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 lithium diethylamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4S)-3-<3'-(benzyloxymethoxy)-1'-oxopropyl>-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thomas, Eric J.; Williams, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 351 - 358

  摘要：

  DOI：