myrobotinol | 960510-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: myrobotinol
• 英文别名: (1R,6S,10R,11R,14R,16R,18R,22R,23R)-12-oxa-2,21-diazahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosan-16-ol
• CAS: 960510-92-3
• 化学式: C₂₀H₃₂N₂O₂
• 分子量: 332.486
• InChiKey: QGSCHHAXALLULW-UPBDHPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myrobotinol 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到[(1R,6S,10R,11R,14R,16R,18R,22R,23R)-12-oxa-2,21-diazahexacyclo[12.6.2.12,6.011,21.018,22.010,23]tricosan-16-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Myriobotinol，来自Myrioneuron nutans的新的融合六环生物碱骨架的绝对构型

  摘要：

  肉豆蔻醇（1）从Myrioneuron nutans（Rubiaceae）的叶子中分离得到，其结构由光谱数据确定，包括质谱和2D NMR。该化合物具有一个新的六环生物碱骨架，包括1,3-恶嗪和氨基官能团。通过使用Mosher方法建立了肉豆蔻醇的绝对构型。对于该六环生物碱，提出了从1-赖氨酸经Δ-哌啶开始的合理的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jo7017203