3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-sulfopropanoic acid | 1005412-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-sulfopropanoic acid
• 英文别名: Fmoc-β-Ala(1-SO3H)-OH；N-Fmoc-α-sulfo-β-alanine；Fmoc-β-Ala(SO3H)-OH；(SR)-3-(9-Fluorenylmethyloxycarbonylamino)-2-sulfo-propanoic acid；3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-sulfopropanoic acid
• CAS: 1005412-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇S
• 分子量: 391.401
• InChiKey: BUIGLPNXWMXPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-sulfopropanoic acid 、 3,5-二溴-4-甲基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₂₅H₂₂Br₂N₂O₆S
  参考文献：
  名称：

  基于结构的活性位点定向、高效、选择性和口服生物利用度低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01143
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-sulfopropanoic acid 、 (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到3-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-sulfopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于结构的活性位点定向、高效、选择性和口服生物利用度低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶构成一类重要的药物靶标，其潜力受到药物样小分子抑制剂缺乏的限制。我们最近描述了一类活性位点定向、适度选择性且有效的低分子量蛋白酪氨酸磷酸酶 (LMW-PTP) 抑制剂。在这里，我们报告了我们广泛的基于结构的设计和优化工作，这些工作为抑制剂提供了大大提高的效力和特异性。先导化合物有效且选择性地抑制 LMW-PTP ( K i= 1.2 nM，>8000 倍选择性）。许多化合物表现出良好的类药特性，例如低分子量、弱细胞色素 P450 抑制、高代谢稳定性、中等至高细胞渗透性（Papp > 0.2 nm/s）和中等至良好的口服生物利用度（% F 从23到50% 在小鼠中），因此可用作体内化学探针，以进一步剖析 LMW-PTP 复杂的生物学和病理生理学作用，并用于开发靶向 LMW-PTP 的疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01143

文献信息

• New insights into the water-solubilisation of fluorophores by post-synthetic “click” and Sonogashira reactions
  作者：Cédrik Massif、Sébastien Dautrey、Alexandre Haefele、Raymond Ziessel、Pierre-Yves Renard、Anthony Romieu

  DOI：10.1039/c2ob25428j

  日期：——

  New synthetic methodologies for the efficient chemical conversion of hydrophobic fluorescent dyes into bioconjugable and water-soluble derivatives are described. The combined use of an original sulfonated terminal alkyne and a metal-mediated reaction, namely the copper-catalysed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition (“click” reaction) or the Sonogashira cross-coupling, is the cornerstone of these novel post-synthetic sulfonation approaches.

  本文介绍了将疏水性荧光染料高效化学转化为可生物接合的水溶性衍生物的新合成方法。这些新型磺化后合成方法的基石是结合使用一种原始的磺化末端炔烃和一种金属介导的反应，即铜催化的惠斯根 1,3-二极环加成反应（"click "反应）或 Sonogashira 交叉偶联反应。
• N-Fmoc-α-sulfo-β-alanine: a versatile building block for the water solubilisation of chromophores and fluorophores by solid-phase strategy
  作者：Anthony Romieu、Thomas Bruckdorfer、Guillaume Clavé、Virgile Grandclaude、Cédrik Massif、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c1ob05730h

  日期：——

  An easy and efficient solid-phase synthesis strategy to obtain rapidly water-soluble chromophores/fluorophores in highly pure form has been developed. This first successful use of N-Fmoc-α-sulfo-β-alanine as a SPPS building block opens the way to the future development of promising direct “on-resin” peptide labelling and water-solubilising methods.

  已经开发出一种简单有效的固相合成策略，可以快速获得高纯度的水溶性发色团/荧光团。首次成功使用 N-Fmoc-α-磺基-β-丙氨酸作为 SPPS 构建模块，为未来开发有前途的直接“树脂上”肽标记和水溶性方法开辟了道路。