1-methyl-1-cyclopropylmethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 1323240-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-cyclopropylmethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1323240-18-1
• 化学式: C₃₄H₄₀O₇
• 分子量: 560.687
• InChiKey: PGYQEGZTHVUNTK-FTGGSYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.85
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三-O-苄基-beta-D-吡喃甘露糖-1,2-(甲基原乙酸酯) 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-methyl-1-cyclopropylmethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 、 1-methyl-1-cyclopropylmethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-甲基1'-环丙基甲基（MCPM）作为端基保护基

  摘要：

  制备复杂寡糖的糖缀合物的实用方法是将寡糖作为结构单元，将其大多数保护基交换为保护基，该保护基的裂解和其他操作与复杂糖苷配基的官能团高度相容。对于这种方法，必须在寡糖合成过程中用可裂解的保护基团保护建筑集团的还原端糖。我们证明了酸不稳定的1-甲基1'-环丙基甲基（MCPM）可以有效地用于此目的。制备三糖糖脂和二糖糖氨基酸。通过结合NMR NOE测量，DFT分子建模和Noyori催化剂催化的不对称还原反应，可以确定一个关键受体中MCPM的绝对手性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.133