3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-7-methoxychromen-2-one | 1373334-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1373334-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BJAFZAXWEFQAQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-7-methoxychromen-2-one 、 4-叔丁基苯硼酸 在 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(1-((4-(tert-butyl)phenoxy)imino)ethyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Strategy for the One Pot Synthesis of (Aryloxyimino)Ethylcoumarins Promoted by CuCl₂

  摘要：

  在以 NEt3 为碱的存在下，氯化铜在室温下对芳基硼酸和（羟基）乙基香豆素的交叉偶联反应显示出高效的催化活性。报告中介绍了一种简单方便的方案，用于合成具有对碱高度敏感的香豆素核的 O-芳基肟醚。O- 芳基肟醚非常重要，因为它们为生成各种具有生物活性的化合物提供了支架。它们是苯并呋喃和苯并异噁唑的潜在前体。

  DOI：

  10.3184/174751912x13247245983221
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(N-hydroxy-C-methylcarbonimidoyl)-7-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  COUMARIN OXIME ESTER COMPOUNDS, PREPARATION AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种香豆素（酮）肟酯化合物，其化学式为（I），其中n和R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如规范中所定义。该化合物在300至450纳米范围内具有强烈的紫外吸收能力。吸收光能后，它能够快速转移能量并持续引发聚合反应。在光敏性和图案完整性方面具有明显优势，非常适合通过紫外LED光源进行辐射固化。此外，化合物（I）还具有良好的热稳定性。本发明还涉及一种制备化合物（I）的方法以及该化合物的用途。该化合物适用于UV-LED光固化系统中作为光引发剂，并适用于UV-LED光固化的辐射波长。

  公开号：

  US20200148660A1

文献信息

• Expedient Synthesis of Biologically Potent Aryloxycoumarins and (Aryloxyimino)ethylcoumarins via Copper(II)-Promoted Chan–Lam Coupling Reaction
  作者：Arunima Medda、Gargi Pal、Raghunath Singha、Tabassum Hossain、Achintya Saha、Asish R. Das

  DOI：10.1080/00397911.2011.594544

  日期：2013.1

  A convenient protocol for the efficient synthesis of aryloxycoumarins and (aryloxyimino) ethylcoumarins is described. The synthetic route developed involves the Cu-promoted C-O and N-O coupling reactions from readily available hydroxycoumarin and (hydroxyimino)ethylcoumarin derivatives in the presence of the catalytic system Cu(OAc)(2)/Et3N. By applying this condition, a series of arylboronic acids have been successfully reacted to afford the coupled products in fair to good yields.