(RS)-tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-5-phenylpyrazolidine-1-carboxylate | 1258936-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (RS)-tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-5-phenylpyrazolidine-1-carboxylate
• CAS: 1258936-90-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: MEMUEAWMROMXHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-5-phenylpyrazolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-Benzyl-5-phenyl-3-pyrazolidinon
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮介导的有机催化狄尔斯-阿尔德反应中的结构效应

  摘要：

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.021
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-tert-butyl 5-phenyl-3-oxopyrazolidine-1-carboxylate 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以25%的产率得到(RS)-tert-butyl 2-benzyl-3-oxo-5-phenylpyrazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷酮介导的有机催化狄尔斯-阿尔德反应中的结构效应

  摘要：

  制备了一系列吡唑烷丁-3-酮，并评估了它们作为亚胺离子促进的Diels-Alder反应的催化剂的活性。C（5）-和N（2）-取代基的系统变化表明，在N（2）引入吸电子取代基和在C（5）取代Ph或CF 3导致最佳的催化活性。还证明了模型C（5）-Ph取代的吡唑烷酮的非对映异构体拆分及其在有机催化Diels-Alder反应中赋予适度水平的不对称诱导的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.021