[1,1'-biphenyl]-4-yl(2-hydroxyphenyl)methanone | 54839-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1'-biphenyl]-4-yl(2-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: [1,1a(2)-Biphenyl]-4-yl(2-hydroxyphenyl)methanone；(2-hydroxyphenyl)-(4-phenylphenyl)methanone
• CAS: 54839-23-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: GUIQEJGOYPUXEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-biphenyl]-4-yl(2-hydroxyphenyl)methanone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到2-([1,1'-biphenyl]-4-yl(imino)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化对羟基二苯甲酮N ？的对映选择性加氢 H Ketimines及其应用

  摘要：

  未受保护的合成：第一对映选择性的手性磷酸催化的传递未受保护的氢化邻-hydroxybenzophenoneÑ  ħ亚胺通过使用汉奇酯作为得到相应的手性氢源N，O -unprotected邻-hydroxydiarylmethylamines以高收率和优异的对映选择性（见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101694
• 作为产物：
  描述：

  在 二叔丁基过氧化物 、 sodium carbonate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到[1,1'-biphenyl]-4-yl(2-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种2-羟基二苯甲酮类化合物的催化合成方 法

  摘要：

  本发明揭示了一类2‑羟基二苯甲酮类化合物及其绿色催化合成法，该方法以苯并呋喃酮及其衍生物原料，以氯化镍为催化剂，甲苯为溶剂，二叔丁基过氧化物为氧化剂，碳酸钠为碱的条件下，较高产率得到2‑羟基二苯甲酮类化合物。本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为2‑羟基二苯甲酮化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。

  公开号：

  CN109534975B

文献信息

• Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of N-Aryl-ortho-Hydroxybenzophenone Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1002/adsc.201000754

  日期：2011.2.11

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of N-aryl-ortho-hydroxybenzophenone ketimines using a Hantzsch ester as hydrogen source was developed to afford, after removal of the N-aryl group, the corresponding chiral diarylmethylamines in high yields and enantioselectivities.

  第一对映选择性的手性磷酸催化的转移氢化ñ -芳基-邻-hydroxybenzophenone酮亚胺使用汉奇酯作为氢源的开发是为了得到，在除去后Ñ -芳基，以高收率和对映选择性的相应的手性diarylmethylamines。
• Aerobic Copper‐Catalyzed Salicylaldehydic C _formyl −H Arylations with Arylboronic Acids
  作者：Lin Xiao、Tao‐Tao Lang、Ying Jiang、Zhong‐Lin Zang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/chem.202004810

  日期：2021.2.15

  We report a challenging copper‐catalyzed Cformyl−H arylation of salicylaldehydes with arylboronic acids that involves unique salicylaldehydic copper species that differ from reported salicylaldehydic rhodacycles and palladacycles. This protocol has high chemoselectivity for the Cformyl−H bond compared to the phenolic O−H bond involving copper catalysis under high reaction temperatures. This approach

  我们报道了具有挑战性的水杨醛与芳基硼酸的铜催化的C甲酰基-H芳基化反应，其中涉及独特的水杨醛醛铜种类，不同于报道的水杨醛Rhodacycles和palladacycles。与在高反应温度下涉及铜催化的酚式O-H键相比，该方案对C甲酰基-H键具有较高的化学选择性。该方法与广泛的水杨醛和芳基硼酸底物兼容，包括雌酮和咔唑衍生物，可产生相应的芳基化产物。机理研究表明，水杨醛底物的2-羟基基团通过Cu I / Cu II触发水杨醛醛铜络合物的形成/ Cu III催化循环。
• Sc(OTf)₃/BF₃·OEt₂-Catalyzed Annulation of 3-Formylchromones with Functionalized Alkenes: Access to Diverse 2-Hydroxybenzophenones
  作者：Sabera Sultana、Peter Yuosef M. Rubio、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01538

  日期：2022.6.24

  ed annulation of 3-formylchromones with functionalized alkenes for the direct construction of 2-hydroxybenzophenones is described. Sc(OTf)3/BF3·OEt2 acts as a synergistic catalyst, providing rapid synthetic access to diversely and highly functionalized 2-hydroxybenzophenones. This reaction has excellent regio- and chemoselectivities and is suitable for late-stage functionalization. The reaction proceeds

  描述了 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化的 3-甲酰基色酮与官能化烯烃的环化，用于直接构建 2-羟基二苯甲酮。Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2作为一种协同催化剂，可以快速合成多种高度官能化的 2-羟基二苯甲酮。该反应具有优异的区域和化学选择性，适用于后期功能化。该反应通过 [3 + 3] 和 [4 + 2] 环加成过程，通过羰基-烯、Diels-Alder 或醛醇型反应进行。此外，该协议可以容忍天然萜烯和类固醇中存在的各种官能团。
• Rh(III)-catalyzed aldehyde C–H bond functionalization of salicylaldehydes with arylboronic acids
  作者：Dahai Wang、Sunliang Cui

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.053

  日期：2015.11

  A Rh(III)-catalyzed aldehyde C-H bond functionalization of salicylaldehydes with arylboronic acids has been developed, with features of mild reaction condition and high efficiency. Furthermore, the functionalized 2-hydroxybenzophenone could be subject to divergent synthesis of heterocycles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KUMAR, SHIV;BHADURI, A. P., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 1, 17-22
  作者：KUMAR, SHIV、BHADURI, A. P.

  DOI：——

  日期：——