3-(2-bromophenyl)-2-(cyclohexylamino)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one | 1327337-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromophenyl)-2-(cyclohexylamino)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 3-(2-Bromophenyl)-2-(cyclohexylamino)furo[3,2-c]chromen-4-one
• CAS: 1327337-15-4
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₃
• 分子量: 438.321
• InChiKey: HLSJECBFOUZPNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-bromophenyl)-2-(cyclohexylamino)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到11-cyclohexylchromeno[3',4':4,5]furo[2,3-b]indol-6(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  I-MCR-Ullmann cascade toward furo[2,3-b]indole scaffold

  摘要：

  An efficient method for the construction of furo[2,3-b]indole derivatives 5 via an isocyanide-based multicomponent reaction (I-MCR) and a copper-catalyzed intramolecular Ullmann reaction sequence was described. This two-step sequence can be performed in a one-pot manner to produce the desired product 5 in moderate to good yield (up to 90%). (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.101
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 异氰环已烷 、 邻溴苯甲醛 在 N²,N⁸-di(4H-1,2,4-triazol-4-yl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-dicarboxamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到3-(2-bromophenyl)-2-(cyclohexylamino)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Tröger 碱衍生物催化的铬烯呋喃吲哚和萘并呋喃吲哚的一步一锅合成

  摘要：

  合成了一系列N 2 , N 8 -双(含氮杂环)-yl-2,8-二甲酰胺-Tröger碱。最有效的一种，N 2 , N 8 -di(4 H -1,2,4-triazol -4-yl)-6 H ,12 H -5,11-methanodibenzo[ b , f ][1,5] diazocine-2,8-dicarboxamide ( 4d )，用作双功能催化剂，促进色烯[3',4':4,5]呋喃[2,3- b ]吲哚的一步一锅法制备或萘[2',3':4,5]呋喃[2,3- b] 吲哚与 CuI 通过 4-羟基香豆素（或 2-羟基-1,4-萘醌）、取代的苯甲醛和异氰化物的级联 Aldol-[4 + 1] 环加成-分子内 Ullmann 反应。通过1 H NMR 滴定和对照实验研究了合理的催化机理。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04664-2