(4R,5R)-4-{(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl}-2,2,5-trimethy-1,3-dioxane | 1158302-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5R)-4-{(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl}-2,2,5-trimethy-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(2R,3R,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-5-phenylmethoxypentan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 1158302-57-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅
• 分子量: 456.623
• InChiKey: SDBDDLGIEFQYIO-ALMWLNPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-{(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl}-2,2,5-trimethy-1,3-dioxane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-7-benzyloxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-4-[2,2,5-trimethyl-(4S,5S)-1,3-dioxan-4-yl]pentan-1-ol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(4R,5R)-4-{(1R,2R,3R)-4-(benzyloxy)-2-[(4-methoxybenzyl)oxy]-1,3-dimethylbutyl}-2,2,5-trimethy-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-baconipyrone C

  摘要：

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.049

文献信息

• Total synthesis of (−)-baconipyrone C
  作者：J.S. Yadav、K. Sathaiah、R. Srinivas

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.049

  日期：2009.4

  A highly stereoselective asymmetric total synthesis of marine polypropionate (-)-baconipyrone C has been achieved. Utilization of desymmetrization technique to create five stereogenic centres, Sharpless epoxidation, Gilman's reaction and resolution of methyl group using enzyme PS-C is the highlight of the synthesis. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.