O,O-diethyl (3R,4S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,1-difluoro-4-hydroxyhex-5-enylphosphonothioate | 1178980-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl (3R,4S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,1-difluoro-4-hydroxyhex-5-enylphosphonothioate
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S)-1-diethoxyphosphinothioyl-1,1-difluoro-4-hydroxyhex-5-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1178980-69-2
• 化学式: C₁₅H₂₈F₂NO₅PS
• 分子量: 403.428
• InChiKey: IRFWTVWQCDGFIM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O,O-diethyl (3R)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,1-difluoro-4-oxohex-5-enylphosphonothioate 在 乙醇 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 柠檬酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到O,O-diethyl (3R,4S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1,1-difluoro-4-hydroxyhex-5-enylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of γ-Amino-δ-hydroxy-α,α-difluorophosphonates: A Vehicle for Structure−activity Relationship Studies on SMA-7, a Potent Sphingomyelinase Inhibitor

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of 2-amino alcohol derivatives bearing a difluoromethylphosphonothioate group at the 3-position was achieved through LiAlH(O-t-Bu)(3)-mediated reduction of the corresponding alpha-amino ketones. The phosphonothioate moiety of the product was readily converted into the corresponding phosphonate by oxidation with m-CPBA, followed by aqueous workup. The developed methods should be useful for SAR studies of SMA-7, a potent inhibitor of SMases.

  DOI：

  10.1021/jo9008782