[(2R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-methanol | 125873-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 125873-79-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: WAMJEZURWOAJOL-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(2R,3S)-3-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  环孢菌素的合成，构象和免疫抑制活性，该环孢素在1位上含有ε-氧（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸类似物。

  摘要：

  合成了一系列在1位含有（4R）-4-[（E）-丁烯基] -4，N-二甲基-L-苏氨酸（MeBmt）的新型ε-氧等位基因的CsA类似物。对映体纯的ε-氧MeBmt类似物4-7的合成关键步骤是基于顺式烯丙基醇衍生物12与过酸的立体选择性环氧化，然后应用碱催化的环氧乙烷15分子内重排，由环氧醇14和异氰酸甲酯的反应得到。除MeBmt的双键被-OCH2-基团取代外，所有的ε-氧MeBmt类似物均具有与MeBmt的α，β，γ碳相同的立体化学和相同的官能团。CsA类似物的肽部分的合成遵循我们先前报道的策略。通过抑制伴刀豆球蛋白A刺激的胸腺细胞确定的CsA类似物28a-e的免疫抑制活性表明，与MeBmt结构最相似的28b保留了约7-10％的CsA活性，而类似物28a，28c，和28e保留约2-5％的活性。有趣的是，在侧链末端具有较大苄基的28d的活性约为CsA的20-25％。通过1D和2D NMR进行的

  DOI：

  10.1021/jm00167a026