N-Acetyl-N-((1S,2S,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-benzamide | 188295-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Acetyl-N-((1S,2S,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-benzamide
• 英文别名: N-acetyl-N-[(1S,2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]benzamide
• CAS: 188295-97-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄
• 分子量: 379.456
• InChiKey: BMFPRVBIZHMJSM-FBPBVXOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-Acetyl-N-((1S,2S,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,4S,5S)-1-[(benzyloxy)methyl]-2-O-acetyl-4-N-acetylaminobicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl- versus amide-directed cyclopropanation from the allylic position in 1-hydroxy-4-N-acyl-cyclopentenes under modified Simmons-Smith conditions

  摘要：

  In a functionalized cyclopentene having allylic OH and NH-acyl groups on opposite faces of the ring, the diastereoselective delivery of the incoming methylene group in the diethylzinc version of the Simmons-Smith reaction was completely directed by the NH group. The diastereoselectivity of the reaction can be reversed by complete protection of the amide. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02425-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-3-Benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-2-enylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 diethylzinc 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 N-Acetyl-N-((1S,2S,4S,5R)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl- versus amide-directed cyclopropanation from the allylic position in 1-hydroxy-4-N-acyl-cyclopentenes under modified Simmons-Smith conditions

  摘要：

  In a functionalized cyclopentene having allylic OH and NH-acyl groups on opposite faces of the ring, the diastereoselective delivery of the incoming methylene group in the diethylzinc version of the Simmons-Smith reaction was completely directed by the NH group. The diastereoselectivity of the reaction can be reversed by complete protection of the amide. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02425-2