1-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]-2-[(2R,3R)-1,1,3-trimethoxy-3-phenylpropan-2-yl]selanylbenzene | 1158732-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]-2-[(2R,3R)-1,1,3-trimethoxy-3-phenylpropan-2-yl]selanylbenzene
• CAS: 1158732-07-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃SSe
• 分子量: 439.478
• InChiKey: MVPTVLWBFUYLHA-CWFSZBLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]-2-[(2R,3R)-1,1,3-trimethoxy-3-phenylpropan-2-yl]selanylbenzene 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Methoxyselenenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  在这篇通讯中，我们提出了一种简便的方法，即使用光学纯的含硫硒氯作为亲电试剂，对δ-芳基δ±,δ-不饱和醛进行不对称甲氧基硒化反应。报告研究了该反应的机理，并介绍了制备光学纯衍生物的简单操作。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087936
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(1S)-1-methylthio]-ethyl}phenylselenenyl chloride 、 甲醇 、 桂醛二甲缩醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到1-[(1S)-1-methylsulfanylethyl]-2-[(2R,3R)-1,1,3-trimethoxy-3-phenylpropan-2-yl]selanylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Methoxyselenenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  在这篇通讯中，我们提出了一种简便的方法，即使用光学纯的含硫硒氯作为亲电试剂，对δ-芳基δ±,δ-不饱和醛进行不对称甲氧基硒化反应。报告研究了该反应的机理，并介绍了制备光学纯衍生物的简单操作。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087936

文献信息

• Enantioselective Methoxyselenenylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Cristina Tomassini、Fabio Pascolini、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-0028-1087936

  日期：——

  In this communication we propose a convenient methodology to effect the asymmetric methoxyselenenylation of β-aryl α,β-unsaturated aldehydes using as electrophilic reagent an optically pure sulfur-containing selenenyl chloride. Mechanistic aspects of the reaction were investigated and simple manipulations to prepare optically pure derivatives are reported.

  在这篇通讯中，我们提出了一种简便的方法，即使用光学纯的含硫硒氯作为亲电试剂，对δ-芳基δ±,δ-不饱和醛进行不对称甲氧基硒化反应。报告研究了该反应的机理，并介绍了制备光学纯衍生物的简单操作。