4-[(4S)-4-isopropyl-2-(4,5-dihydro-oxazoline-2-yl)]benzonitrile | 941317-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4S)-4-isopropyl-2-(4,5-dihydro-oxazoline-2-yl)]benzonitrile
• 英文别名: (S)-4-(4-isopropyl-2-oxazoline-2-yl)benzonitrile；(S)-4-isopropyl-2-(4-cyanophenyl)oxazoline；(S)-2-(4-cyanophenyl)-4-isopropyloxazoline；4-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 941317-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: YPBFZGYCXFOIJG-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 对氰基苯甲酸 在 Zn₄(OCOCF₃)6O 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4-[(4S)-4-isopropyl-2-(4,5-dihydro-oxazoline-2-yl)]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  CONDENSATION REACTION BY METAL CATALYST

  摘要：

  公开号：

  EP1958940B1

文献信息

• Surfactant-Assisted Nanocrystalline Zinc Coordination Polymers: Controlled Particle Sizes and Synergistic Effects in Catalysis
  作者：Chao Huang、Huarui Wang、Xiaolu Wang、Kuan Gao、Jie Wu、Hongwei Hou、Yaoting Fan

  DOI：10.1002/chem.201505009

  日期：2016.4.25

  Different morphologies and particle sizes of two crystalline zinc‐based coordination polymers (CPs), [Zn(pytz)H2O]n (1; H2pytz=2,6‐bis(tetrazole)pyridine) and [Zn2(pytz)24 H2O] (2), from the bulk scale to the nanoscale, could be obtained under solvothermal conditions with different surfactants (polyvinylpyrrolidone (PVP) or polyethylene glycol (PEG) 2000) as templates. PVP and PEG 2000 could act as

  [Zn（pytz）H 2 O] n（1 ; H 2 pytz = 2,6-双（四唑）吡啶）和[Zn 2（pytz） ）2 4 H 2 O]（2），可以从体积尺度到纳米尺度，在溶剂热条件下，以不同的表面活性剂（聚乙烯吡咯烷酮（PVP）或聚乙二醇（PEG）2000）为模板获得。PVP和PEG 2000分别可以用作封端剂和结构导向剂，以影响晶体颗粒的生长并控制其尺寸。CP 1展示了一个带有窗口状单元和2的二维框架显示了双金属结构。纳米晶体1和2被用作非均相催化剂，以研究相邻的催化活性位点如何在芳族二腈直接催化转化为恶唑啉的过程中协同影响其催化活性。结果表明，在相同的反应条件下，有1个以双恶唑啉为唯一产物，而有2个以单恶唑啉为主要产物。
• Microcrystalline Zinc Coordination Polymers as Single-site Heterogeneous Catalysts for the Selective Synthesis of Mono-oxazolines from Amino Alcohol and Dinitriles
  作者：Junning Wang、Chao Huang、Kuan Gao、Xiaolu Wang、Mengjia Liu、Haoran Ma、Jie Wu、Hongwei Hou

  DOI：10.1002/asia.201600434

  日期：2016.6.21

  In our effort to develop coordination polymers (CPs)‐based single‐site catalysts for the selective synthesis of mono‐oxazolines, two Zn‐based CPs, [Zn6(idbt)4(phen)4} ⋅3 H2O]n (1) and [Zn3(idbt)2(H2O)4}⋅2 H2O]n (2) (H3idbt= 5,5′‐(1H‐imidazole‐4,5‐diyl)‐bis‐(2H‐tetrazole), phen=1,10‐phenanthroline) have been synthesized. They exhibit two‐dimensional structure and contain isolated and accessible catalytically

  在我们努力开发基于配位聚合物（CP）的单中心催化剂以选择性合成单恶唑啉的过程中，使用了两种基于Zn的CPs [Zn 6（idbt）4（phen）4 }⋅3H 2 O]。n  （1）和[Zn 3（idbt）2（H 2 O）4 }⋅2H 2 O] n  （2）（H 3 idbt = 5,5′-（1 H-咪唑-4,5-二基）-双-（2 H-四唑），phen = 1,10-菲咯啉）已合成。它们具有二维结构，并包含孤立且可访问的催化活性位点，模仿了许多催化酶的位点分离。通过使用表面活性剂介导的水热法获得Micro CP 1和2，并进行了研究以探索不同的表面活性剂如何影响其形态和粒径。此外，Micro 1和Micro 2已证明是用于氨基醇和芳族二腈反应的有效多相催化剂，并且对催化反应的选择性产生了重大影响，产生了单恶唑啉作为主要反应产物。
• Condensation Reaction by Metal Catalyst
  申请人：Mashima Kazushi

  公开号：US20090198070A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The invention relates to a method for producing an azoline compound represented by the general formula (3): wherein R 1 represents an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted alkoxycarbonyl group, a halogen atom, a substituted amino group, a substituted carbamoyl group or an optionally substituted heterocyclic group; two arbitrary groups selected from R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may bond to each other to form a ring; and Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or a selenium atom; comprising reacting a carboxylic acid or a carboxylic acid derivative represented by the general formula (1): R 1 CO 2 R 2 (1) wherein R 1 is as defined above; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted aryl group; and R 1 and R 2 may bond to each other to form a ring; with an aminochalcogenide represented by the general formula (2): wherein R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and Z 1 are as defined above; in the presence of a compound containing a group 12 metal element in the periodic table.

  本发明涉及一种制备由通式（3）表示的氮杂环化合物的方法：其中R1表示可选取代的烃基、可选取代的烷氧基、可选取代的烷氧羰基、卤素原子、取代的氨基基团、取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；R3、R4、R5和R6可以相同也可以不同，每个表示氢原子、可选取代的烃基、可选取代的烷氧基、可选取代的烷氧羰基、卤素原子、取代的氨基基团、取代的氨基甲酰基团或可选取代的杂环基团；从R3、R4、R5和R6中任选两个基团可以结合形成环；Z1表示氧原子、硫原子或硒原子；包括在周期表中含有12号族金属元素的化合物存在下，将由通式（1）表示的羧酸或羧酸衍生物与由通式（2）表示的氨基硫、氨基硒或氨基氧化合物反应。其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和Z1的含义如上所述。
• Chirale Oxazoline als Dotierstoffe für flüssigkristalline Gemische
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0534258A1

  公开（公告）日：1993-03-31

  Optisch aktive Verbindungen der allgemeinen Formel    worin n die Zahl 0 oder 1 bedeutet; R³ eine Gruppe R⁴ oder eine Gruppe der allgemeinen Formel oder    bezeichnet; A¹, A² und A³ unabhängig voneinander unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes 1,4-Phenylen, in welchem - falls unsubstituiert - gegebenenfalls 1 oder 2 CH-Gruppen durch Stickstoff ersetzt sind, trans-1,4-Cyclohexylen, trans-1,3-Dioxan-2,5-diyl, Bicyclo[2.2.2.]octan-1,4-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Tetralin-2,6-diyl oder trans-Decalin-2,6-diyl darstellen; Z¹ und Z⁴ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung oder -CH₂CH₂- bedeuten; Z² und Z³ unabhängig voneinander eine einfache Kovalenzbindung, -CH₂CH₂-, -COO-, - OOC-, -CH₂O-, -OCH₂-, -C≡C-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₃O-, -O(CH₂)₃- oder die trans-Form von -CH=CH-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-CH=CH-, -CH=CH-CH₂O- oder -OCH₂-CH=CH- bezeichnen; R¹ und R⁵ unabhängig voneinander Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkoxymethyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, p-Alkoxyphenyl oder p-Alkoxybenzyl bedeuten; R² und R⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Phenyl bedeuten; R⁷ und R⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Phenyl oder Alkoxycarbonyl mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit der Massgabe, dass nicht R⁷ und R⁸ gleichzeitig Wasserstoff darstellen; R⁹ unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Fluor substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bzw. 2 bis 9 Kohlenstoffatomen, in welchen eine -CH₂-Gruppe durch -O- ersetzt sein kann, bedeutet; R⁴ Wasserstoff, Halogen, Cyano, Trifluormethyl, Trifluormethoxy oder unsubstituiertes oder einfach oder mehrfach mit Halogen, Cyano und/oder Methyl substituiertes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bzw. 2 bis 12 Kohlenstoffatomen bezeichnet, in welchen eine oder zwei nicht benachbarte Methylengruppen durch -O-, -COO- und/oder -OOC- ersetzt sein können; und der in Formel I dargestellte Oxazolin-Ring in optisch aktiver Form vorliegt, flüssigkristalline Gemische, die solche Dotierstoffe enthalten, und deren Verwendung für optische und elektro-optische Zwecke.

  通式为 其中 n 是数字 0 或 1；R³ 是基团 R⁴ 或通式中的基团 或 A¹、A² 和 A³ 各自表示未被取代或被卤素、氰基和/或甲基单取代或多取代的 1,4-亚苯基，如果未被取代，其中 1 或 2 个 CH 基团可选择被氮取代；反式-1,4-环己烯、反式-1,3-二噁烷-2,5-二基、双环[2.2.2.辛烷-1,4-二基、萘-2,6-二基、四萘-2,6-二基或反式-萘-2,6-二基；Z¹ 和 Z⁴ 各自代表单个共价键或 -CH₂CH₂-；Z² 和 Z³ 各自独立地代表简单共价键、-CH₂CH₂-、-COO-、-OOC-、-CH₂O-、-OCH₂-、-C≡C-、-(CH₂)₄-、-(CH₂)₃O-、-O(CH₂)₃- 或反式形式的 -CH=CH-CH₂CH₂CH₂-、-CH₂CH-CH=CH-、-CH=CH-CH₂O- 或 -OCH₂-CH=CH-；R¹ 和 R⁵ 独立地表示具有 1 至 12 个碳原子的烷基、具有 2 至 12 个碳原子的烷氧基甲基、对烷氧基苯基或对烷氧基苄基；R² 和 R⁶ 独立地表示氢、具有 1 至 12 个碳原子的烷基或苯基；R⁷和 R⁸ 相互独立地表示氢、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、苯基或具有 2 至 12 个碳原子的烷氧羰基，但 R⁷ 和 R⁸ 不同时表示氢； R𠞙 表示未被氟取代或被氟单个或多个取代的烷基或烯基，具有 1 或R⁴表示氢、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲氧基或未被卤素、氰基和/或甲基取代或被卤素、氰基和/或甲基单取代或多取代且具有 1 或 2 至 12 个碳原子的烷基或烯基。2至12个碳原子，其中一个或两个不相邻的亚甲基可被-O-、-COO-和/或-OOC-取代；且式 I 所示的噁唑啉环以光学活性形式存在、 含有此类掺杂剂的液晶混合物及其光学和电光用途。
• US5360577A
  申请人：——

  公开号：US5360577A

  公开（公告）日：1994-11-01