(2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol | 945402-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (2S,3S,4S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 945402-30-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PUCWQCSJBSKEMR-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到5-Hexen-1-ol, 3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethyl-, (2S,3S,4S)-
  参考文献：
  名称：

  环解易位和光炸反应构建安沙霉素抗生素Kendomycin：保护基团自由氧化末端的发展。

  摘要：

  的两个会聚全合成柄型（ - ） - kendomycin（-polyketide 1）中有所描述。合成得益于使用容易获得的廉价原料。高度复杂的非对映选择性克莱森-爱尔兰重排用于引入（E）-双键和C16-Me基团。紧张的ansa大环的闭环是通过闭环易位以及大内酯化和光爆反应的高效结合而实现的。经由不稳定的保护基自由最后阶段ö -quinone被呈现。另外，描述了针对1的总合成的一些不成功的合成努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200902226
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methylpropanol 在 pyridine-SO3 complex 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.16h， 生成 (2S,3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin的C16类似物的全合成和生物学评估。

  摘要：

  （-）-dictyostatin关键C16区的结构活性关系是通过类似物的全合成，然后进行详细的生物学表征来建立的。一种通用的合成策略用于制备毫克量的16-正甲基顺式他汀，16-表-顺式他汀和C16-正甲基-C15Z异构体。在此过程中，还制备了许多其他的E / Z异构体和差向异构体，并发现了一种新型的内酯环收缩，可制得具有20元大内酯（而不是22元大内酯）的异-dictyostatins。16-去甲基-15,16-脱氢dictyostatin的合成是通过最大汇聚途径合成的dictyostatin中的第一个，其中三个主要片段组装在一起，背靠背连接，然后通过重新官能化和大环内酯化处理。基于细胞的和生化评估显示，新药中最有效的是16-normethyl-15,16-dehydrodictyostatin和16-normethyldictyostatin，它们的活性仅比（-）-dictyostati

  DOI：

  10.1021/jm061385k

文献信息

• Studies on the synthesis of reidispongiolide A: stereoselective synthesis of the C(22)–C(36) fragment
  作者：Maben Ying、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.029

  日期：2011.12

  A highly stereoselective synthesis of the C(22)–C(36) fragment 2 of reidispongiolide A is described. This synthesis features the highly stereoselective mismatched double asymmetric crotylboration reaction of the aldehyde derived from 5 and the new chiral reagent (S)-(E)-7 that provides 12 with >15:1 dr. Subsequent coupling of the derived vinyl iodide 3 with aldehyde 16 provided allylic alcohol 17,

  描述了 reidispongiolide A的 C(22)–C(36) 片段2的高度立体选择性合成。这种合成的特点是来自5的醛和新的手性试剂 ( S )-( E ) -7的高度立体选择性错配双不对称巴豆基硼化反应，为12提供 >15:1 dr。衍生的乙烯基碘3与醛16 的后续偶联提供了烯丙醇17，通过三个步骤将其加工成目标 reidispongiolide 片段2。
• Phosphate-Tether-Mediated Ring-Closing Metathesis for the Preparation of Complex 1,3-<i>anti</i>-Diol-Containing Subunits
  作者：Rambabu Chegondi、Soma Maitra、Jana L. Markley、Paul R. Hanson

  DOI：10.1002/chem.201300913

  日期：2013.6.17

  phosphate‐tether‐mediated ring‐closing metathesis reactions, which highlight the importance of product ring size and substrate stereochemical compatibility, as well as complexity, is reported. Studies focus primarily on the formation of bicyclo[n.3.1]phosphates, involving the coupling of C2‐symmetric dienediol subunits with a variety of simple, as well as complex, alcohol partners.

  报告了一系列非对映选择性、磷酸盐系链介导的闭环复分解反应的例子，它们强调了产物环大小和底物立体化学相容性以及复杂性的重要性。研究主要集中在双环 [ n .3.1] 磷酸酯的形成上，涉及C 2对称二烯二醇亚基与各种简单和复杂的醇伙伴的偶联。
• Synthesis of C5-C15 Subunit of Dictyostatin Using the Ring-Closing Metathesis Reaction of Silicon-tethered Intermediates
  作者：Hyoung-Sang Kim、Tae-Gu Woo、Hyo Won Lee

  DOI：10.1002/bkcs.10611

  日期：2016.1