2-iodo-4-methylbenzaldehyde | 126156-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 126156-28-3
• 化学式: C₈H₇IO
• 分子量: 246.047
• InChiKey: FQCOIEKPCNEVDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.764±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methylbenzaldehyde 在 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 ethyl (E)-2-(5-methyl-1,3-dioxo-2-phenyl-2,3,3a,8a-tetrahydroindeno[1,2-c]pyrrol-8(1H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化[3 + 2]通过连续双赫克型策略邻位取代的碘芳烃与马来酰亚胺的环化

  摘要：

  在此，我们报告了通过钯催化的连续双 Heck 型策略，邻位取代的碘芳烃与马来酰亚胺的有效[3 + 2]环化，产生具有药物相关性的稠合三环框架。该协议通过连续的分子间和分子内 Heck 偶联有效进行。这种方法与多种底物和官能团相容，并且对未受保护的马来酰亚胺具有显着的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01703
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 在 四丁基溴化铵 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-iodo-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-alkyl-2-iodosobenzoic acids: potent catalysts for the hydrolysis of phosphorus esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a011

文献信息

• Highly Regioselective Isoquinoline Synthesis via Nickel-Catalyzed Iminoannulation of Alkynes at Room Temperature
  作者：Jian-Guo Sun、Xiao-Yu Zhang、Hua Yang、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201800341

  日期：2018.9.23

  The air‐stable and inexpensive Ni(dppe)Cl2 along with Et3N efficiently catalyzes the iminoannulation of alkynes at room temperature, allowing for the preparation of important 3,4‐disubstituted and 3‐substituted isoquinolines in high yields with complete regioselectivity. These annulation reactions feature a broad substrate scope, easy scalability, operational simplicity, and excellent practicality

  空气稳定且价格便宜的Ni（dppe）Cl 2以及Et 3 N在室温下可有效催化炔烃的亚氨基环化反应，从而可以高收率和完全的区域选择性制备重要的3,4-二取代和3-取代的异喹啉。这些成环反应的特点是基材范围广，可扩展性强，操作简便且实用性强。
• MAGL INHIBITORS
  申请人：ABIDE THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20180134674A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Provided herein are piperazine carbamates and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful as modulators of MAGL. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of pain.

  本文提供了哌嗪羰胺和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用作MAGL的调节剂。此外，所述化合物和组合物可用于治疗疼痛。
• Molybdenum(0)-Promoted Carbonylative Cyclization of<i>o</i>-Haloaryl- and β-Haloalkenylimine Derivatives by Oxidative Addition of a Carbon(sp²)Halogen Bond: Preparation of Two Types of γ-Lactams
  作者：Jun Takaya、Kenichiro Sangu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.200902884

  日期：2009.9.7

  Lovely lactams: Synthetically useful γ‐lactam derivatives have been prepared through the unique title transformation. By utilizing the characteristic property of the molybdenum complex, two kinds of products (both of which have rarely been obtained by reactions catalyzed by late transition metals) were obtained selectively by adjusting the reaction conditions (see scheme).

  可爱的内酰胺：通过独特的标题转换已制备出可用于合成的γ-内酰胺衍生物。通过利用钼配合物的特性，通过调节反应条件有选择地获得了两种产物（两种产物很少通过后期过渡金属催化的反应获得）。
• Metal-free tandem reactions of 2-iodoaryl ynones with sodium azide for the synthesis of benzoisoxazole containing 1,2,3-triazoles
  作者：Kashif Majeed、Fengtao Zhou、Qiuyu Zhang

  DOI：10.1039/d0ob02608e

  日期：——

  A metal-free approach has been developed for the synthesis of benzo[c]isoxazole (anthranils) containing 1,2,3-triazoles. The reaction proceeded efficiently through a [3 + 2] azide–alkyne cycloaddition, SNAr azidation and denitrogenative cyclization sequence. The metal-free protocol enabled effective construction of one N–O and three C–N bonds in one pot. In addition, the synthetic utility of the current

  已开发出一种无金属方法来合成含有 1,2,3-三唑的苯并[ c ]异恶唑（邻氨基苯甲酸酯）。该反应通过 [3 + 2] 叠氮化物-炔烃环加成、S N Ar 叠氮化和脱氮环化序列有效地进行。无金属协议能够在一锅中有效地构建一个 N-O 和三个 C-N 键。此外，通过对所得产品进行后期修改，进一步证明了当前方法的合成效用。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Cyclic Diaryliodoniums toward the Synthesis of Chiral Diarylmethanes
  作者：Bin Li、Zengyin Chao、Chunyu Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/jacs.8b05743

  日期：2018.8.1

  A Cu-catalyzed enantioselective desymmetrizing ring-opening reaction of six-membered cyclic diaryliodonium salts with carboxylic acids or thioacids is reported for the facile access to chiral diarylmethanes. A Cu/[cyclopropyl bis(oxazoline)] catalyst well discriminates two C-I bonds of prochiral cyclic diaryliodonium salts. A stereochemical model was proposed to rationalize the stereochemical outcome

  据报道，六元环状二芳基碘鎓盐与羧酸或硫代酸的 Cu 催化对映选择性去对称开环反应可轻松获得手性二芳基甲烷。Cu/[环丙基双(恶唑啉)]催化剂很好地区分了前手性环状二芳基碘鎓盐的两个CI键。基于环状二芳基碘鎓盐的晶体结构，提出了立体化学模型来合理化立体化学结果。