1-氯-2-(1-甲氧基丁-3-烯基)苯 | 351427-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-(1-甲氧基丁-3-烯基)苯
• 英文名称: 1-chloro-2-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
• CAS: 351427-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• 分子量: 196.677
• InChiKey: VUGDEJNKGGKWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(1-甲氧基丁-3-烯基)苯 在 sodium methylate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Amino-5-[2-(2-chloro-phenyl)-2-methoxy-ethyl]-thiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-氯-2-(1-甲氧基丁-3-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用邻位卤代高烯丙基醚和酯的电化学环化环保合成功能化茚满

  摘要：

  在衍生自 Ni(cyclam)Br 2 、（cyclam = 1,4,8,11-四氮杂环十四烷）的 Ni(II) 催化剂前体催化下，一系列邻卤代高烯丙基醚和酯电化学环化成官能化茚满报道了Ni(tmc)Br 2 ，(tmc = 1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷)。使用用于醛烯丙基化的一锅法或使用三氟甲磺酸铋作为催化剂通过相应缩醛的直接烯丙基化来合成起始高烯丙基醚。铋盐的显着低毒性、低成本和易于处理，加上电化学过程的温和性质，使得这种茚满合成方法特别环保且具有吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948182

文献信息

• Scandium Triflate Catalyzed Allylation of Acetals and <i>gem</i>-Diacetates: A Facile Synthesis of Homoallyl Ethers and Acetates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-2001-13379

  日期：——

  Scandium triflate catalyzes efficiently the allylation reactions of acetals and gem-diacetates with allyltrimethylsilane at ambient temperature to afford the corresponding homoallyl ethers and acetates in high yields. Also it is found to be effective for the direct formation of homoallyl ethers from aldehydes and allylsilane in presence of trimethylorthoformate.

  三氟甲磺酸钪在环境温度下有效催化缩醛和偕二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应，以高收率提供相应的均烯丙基醚和乙酸酯。还发现它对于在原甲酸三甲酯存在下由醛和烯丙基硅烷直接形成均烯丙基醚是有效的。
• Highly efficient triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium functionalized phosphotungstic acid on silica as a solid acid catalyst for selective mono-allylation of acetals
  作者：Sumit B. Kamble、Suhas H. Shinde、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c5cy00531k

  日期：——

  A silica-supported zwitterion-functionalized phosphotungstic acid catalyst developed for the selective Hosomi–Sakurai reaction giving 93–99% yield of homoallyl ethers.

  一种用于选择性Hosomi–Sakurai反应的硅胶支持的带电中性功能化磷钨酸催化剂，可获得93–99%的同烯基醚产率。
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.055

  日期：2011.3

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed Sakurai allylation and Mukaiyama aldol reaction of acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.034

  日期：2010.8

  In the presence of a catalytic amount of mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41), both allyltrimethylsilane and silyl enol ether reacted with various acetals under mild reaction conditions to afford the corresponding homoallyl ethers and beta-alkoxy ketones, respectively. The catalyst was easily recovered from the reaction mixture and could be reused in the same reaction without a significant loss of catalytic activity. Moreover, Al-MCM-41 exhibited high chemoselectivity for acetal over aldehyde in the reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.