2-Methoxybenzyl-4-tolylsulfone | 34602-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxybenzyl-4-tolylsulfone
• 英文别名: 1-Methoxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]benzene
• CAS: 34602-11-4
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: KPMJZSRWFREEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxybenzyl-4-tolylsulfone 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Arylbutanenitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29334
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzaldehyde tosylhydrazone 在 sodium methylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2-Methoxybenzyl-4-tolylsulfone
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的合成。第二十四部分。用邻位取代的芳基卡宾和芳基亚硝烯前体进行环化研究

  摘要：

  邻二烷基氨基取代的苯甲醛的甲苯磺酰的热分解和光分解产生二氢吲哚。已经探索了这种环化的范围和机理。此外，苯甲醛甲苯磺酰腙与ø -烷氧基- ，ø -thioalkyl-，和ø -膦取代基以及相应的重氮烷进行热解和光解。从这些前体的碳烯的产物与来自类似的氮宾的前体[获得的那些进行比较即ARN 3或ARNO 2 +（RO）3 P]。

  DOI：

  10.1039/j39710003693

文献信息

• Iron(III) phthalocyanine-chloride-catalyzed synthesis of sulfones from sulfonylhydrazones
  作者：Jun-Long Zhao、Shi-Huan Guo、Jun Qiu、Xiao-Feng Gou、Cheng-Wen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.044

  日期：2016.6

  In this study, sulfones are synthesized from sulfonylhydrazones catalyzed by iron(III) phthalocyanine chloride. This reaction offers broad substrate scope, occurs under mild conditions, utilized readily available reactants, and forms products in good-to-high yields. Crossover experiments reveal that the reaction occurs via an intramolecular process, which is possibly different from other studies reported

  在这项研究中，砜是由酞菁铁（III）催化的磺酰hydr合成的。该反应提供了广泛的底物范围，在温和条件下发生，利用了容易获得的反应物，并以高到高的产率形成了产物。交叉实验显示该反应是通过分子内过程发生的，这可能与之前报道的其他研究有所不同。该方法为硫化学研究领域中合成功能化砜提供了新颖，简单，有希望的策略。
• Kinetic Resolution in Vanadium-Catalyzed Sulfur Oxidation as an Efficient Route to Enantiopure Aryl Benzyl Sulfoxides
  作者：Anita Maguire、Pádraig Kelly、Simon Lawrence

  DOI：10.1055/s-2006-944187

  日期：2006.6

  Enantiopure aryl benzyl sulfoxides can be prepared using vanadium-Schiff base catalyzed sulfide oxidation and kinetic resolution of the resulting sulfoxide. The kinetic resolution can be effected in combination with asymmetric sulfide oxidation or instead starting from the racemic sulfoxide.

  可以使用钒-席夫碱催化的硫化物氧化和所得亚砜的动力学拆分来制备对映体纯的芳基苄基亚砜。动力学拆分可以与不对称硫化物氧化结合进行，或者从外消旋亚砜开始。
• Asymmetric Synthesis of Aryl Benzyl Sulfoxides by Vanadium-Catalysed Oxidation: A Combination of Enantioselective Sulfide Oxidation and Kinetic Resolution in Sulfoxide Oxidation
  作者：Pádraig Kelly、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.200600320

  日期：2006.10

  Enantioselective vanadium-catalysed oxidation of aryl benzyl sulfides using Bolm’s procedure is accompanied by kinetic resolution in the oxidation of the resulting sulfoxides which enhances the enantiopurities of the sulfoxides recovered (typically >90 % ee), albeit with an associated reduction in yield. The effects of ligand, solvent and reaction conditions are discussed in detail.(© Wiley-VCH Verlag

  使用 Bolm 程序对芳基苄基硫化物进行对映选择性钒催化氧化伴随着所得亚砜氧化的动力学拆分，这提高了回收的亚砜的对映纯度（通常 >90% ee），尽管伴随着产率的降低。详细讨论了配体、溶剂和反应条件的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Regioselective synthesis of ω-bromo-3-ketosulfones, ω-bromo-3-ketonitriles and 2-(ω-bromoalkyl)benzofurans based on a ‘ring-closing/ring-opening’ strategy
  作者：Nasir Rasool、Muhammad A. Rashid、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.112

  日期：2007.11

  omega-Bromo-3-ketosulfones, omega-bromo-3-ketonitriles and various functionalized 2-(omega-bromoalkyl) benzofurans were chemo-and regioselectively prepared by application of a 'ring-closing/ring-opening' strategy. The cyclization of 3-ketosulfone and 3-ketonitrile dianions with 1-bromo-2-chloroethane or 1,4-dibromobut-2-ene afforded functionalized 2-alkylidenetetrahydrofurans which were subsequently cleaved by reaction with boron tribromide or boron trichloride to give the final products. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SANCHEZ I. H.; AGUILAR M. A., SYNTHESIS, 1981, NO 1, 55-56
  作者：SANCHEZ I. H.、 AGUILAR M. A.

  DOI：——

  日期：——