(S)-2-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 1136077-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (S)-2-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: (4S)-4-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• CAS: 1136077-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: OIUZSASXVQNYDP-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以94.7%的产率得到(S)-2-butyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-取代四氢-3-苯并吖庚因的不对称合成及其亲和到σ 1个受体

  摘要：

  描述了对映体纯的2-取代的四氢-3-苯并ze庚因的非常短的不对称合成。首先，合成3-苯基-2,3,11,11a-四氢[1,3]恶唑并[2,3- b ] [3]苯并ze庚因-5（6 H）-酮3a - d和4a - d。的缩合2-（2-氧代）苯基乙酸1A - d与（[R）-phenylglycinol（2）。除11a-苯基衍生物3d / 4d（比例为91：9）外，非对映体11a-烷基衍生物3a - c / 4a - c的比例差不多是50:50。通过NOE实验以及X射线晶体结构分析证明了在11a位新形成的手性中心的构型。恶唑并[2,3-的减少b ] [3]苯并吖庚因5（6 ħ） -酮的反式- 3和顺式- 4与的AlCl 3 /的LiAlH 4（1：3）发生了与配置的保留，并且得到2,3-二取代的四氢-3-苯并ze庚因10和11。在最后一步中，从10和11中除去N-（2-羟基-1-苯乙基）残基通过

  DOI：

  10.1021/jo900087e