(R)-3-(Tolylthio)butanol | 146300-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-3-(Tolylthio)butanol
• 英文别名: (R)-3-(p-Tolylthio)butan-1-ol；(3R)-3-(4-methylphenyl)sulfanylbutan-1-ol
• CAS: 146300-65-4
• 化学式: C₁₁H₁₆OS
• 分子量: 196.313
• InChiKey: OWEPOKVIAIAHJB-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(Tolylthio)butanol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-<(R)-und (R)-3-<(S)-p-Tolylsulfinyl>>butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide aus Milchsäure und 3-Hydroxybuttersäure: Isopropenyl-tolyl-sulfoxid und 2-(Phenylsulfinyl) acrylester

  摘要：

  以乳酸和 3- 羟基丁酸为原料制备对映体纯硫醚。异丙烯基甲苯基亚砜和 2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸酯 首次证明了用易获得的起始材料（"手性池"）进行亚砜的 EPC 合成。从乳酸和 3- 羟基丁酸中提取的环状和开链硫醚被氧化成硫醚，并分离出非对映和对映体纯的产物。通过简单、大规模的转化，可以从相应的(S)-乳酸酯制备出(S)-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸甲酯和(R)-异丙烯酰基甲苯亚砜。在加入 1 % 双(2,4-戊二酮)氧钒(IV) (VOacac2) 催化下，手性 P-甲苯硫代丙醇和丁醇与叔丁基过氧化氢的氧化反应是非对映选择性的（2:1 至 5.5:1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26328
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(Tolylthio)butyric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以93.4%的产率得到(R)-3-(Tolylthio)butanol
  参考文献：
  名称：

  Herstellung von steroisomeren 3-Sulfinylbuttersäuren aus (R)- und (S)-4-Methyl-2-oxetanon

  摘要：

  β-内酯（(S)和(R)-4-甲基-2-氧杂环丁酮，1，ent-1）可以通过(R)-和(S)-3-羟基丁酸制备。它被氢硫化钠、烷基和芳基硫醇盐分别开环，并发生逆构型。所得的3-(烷基硫)-2f、2g和3-(芳基硫)丁酸2b-2e、ent-2h-2k（见表1）在丙酮中用过氧化氢氧化，得到相应的3-(烷基亚磺酰基)-和3-(芳基亚磺酰基)丁酸，作为不同亚构型的混合物3b-3k及4b-4k。这些混合物被分离，纯亚构型和非纯亚构型被提取并完全表征（见表4）。构型的判定基于晶体结构分析（见图1）和两组化合物性质的比较。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34181