(E)-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate | 1173922-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate
• 英文别名: (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl acetate；[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1173922-55-8
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: CWPFAWSYKDDRCR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate 、 乙酰乙酸甲酯 钠盐 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-2-acetyl-3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Achieving Chemo-, Regio-, and Stereoselectivity in Palladium-Catalyzed Reaction of γ-Borylated Allylic Acetates

  摘要：

  Three-carbon highly functionalized gamma-borylated allylic acetates underwent a regio- and stereocontrolled Tsuji-Trost reaction in the presence of palladium complexes. An Ipso substitution of the acetate with complete stereoretention of the chiral center was achieved, leading to vinylic boronates with enantiomeric excesses above 99%.

  DOI：

  10.1021/ol201661s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-2-ol 、 乙酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的含硼手性醇的高对映选择性动力学拆分

  摘要：

  描述了酶作为催化剂首次获得光学纯硼化合物的应用。研究了含硼手性醇通过脂肪酶催化的对映选择性酯交换反应的动力学拆分。含有硼酸酯或硼酸基团的芳族，烯丙基和脂族仲醇可通过南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶分解，并具有出色的E值（E > 200）和高对映体过量（最高> 99％）获得底物和乙酰化产物。

  DOI：

  10.1021/ol901091f