[(1S,2S)-1-cyano-2-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentyl] acetate | 1197883-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-cyano-2-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentyl] acetate
• CAS: 1197883-01-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: MKFRRWLSKFQSNN-LMARGRMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-hydroxy-3-methoxy-5-methyl-6-phenylmethoxyhexanenitrile 、 溶剂黄146 在 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 生成 [(1S,2S)-1-cyano-2-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentyl] acetate 、 [(1R,2S)-1-cyano-2-methoxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926