1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-bromo-4-phenyl-1-butanone | 876892-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-bromo-4-phenyl-1-butanone
• 英文别名: 1-(Benzotriazol-1-yl)-2-bromo-4-phenylbutan-1-one
• CAS: 876892-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O
• 分子量: 344.211
• InChiKey: RKGBQQYUEAMTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-bromo-4-phenyl-1-butenyl)-1H-1,2,3-benzotriazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到1-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-2-bromo-4-phenyl-1-butanone
  参考文献：
  名称：

  醛与 N-(α-卤代酰基)苯并三唑的一碳同系化

  摘要：

  由相应的芳香族和脂肪族醛合成了单碳同系的 N-(α-卤代酰基)苯并三唑。通过醛与单碳合成子BtCH 2 P + Ph 3 Cl - 反应制备的乙烯基苯并三唑随后用Br 2 /Et 3 N 处理得到1-溴乙烯基苯并三唑。然后将它们在 CH 3 CN-H 2 O 中用 NBS/NIS 处理，以 53-77% 的产率提供单碳同系化 N-(α-卤代酰基)苯并三唑。我们还展示了这些新试剂在有机合成中的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950183

文献信息

• One-Carbon Homologation of Aldehydes to <i>N</i>-(α-Haloacyl)benzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Srinivasa Tala、Sandeep Singh

  DOI：10.1055/s-2006-950183

  日期：——

  One-carbon homologated N-(α-haloacyl)benzotriazoles have been synthesized from the corresponding aromatic and aliphatic aldehydes. Vinylbenzotriazoles, prepared by the reaction of aldehydes with the one-carbon synthon BtCH 2 P + Ph 3 Cl - , were subsequently treated with Br 2 /Et 3 N to give 1-bromovinylbenzotriazoles. These were then treated with NBS/NIS in CH 3 CN-H 2 O to furnish one-carbon homologated

  由相应的芳香族和脂肪族醛合成了单碳同系的 N-(α-卤代酰基)苯并三唑。通过醛与单碳合成子BtCH 2 P + Ph 3 Cl - 反应制备的乙烯基苯并三唑随后用Br 2 /Et 3 N 处理得到1-溴乙烯基苯并三唑。然后将它们在 CH 3 CN-H 2 O 中用 NBS/NIS 处理，以 53-77% 的产率提供单碳同系化 N-(α-卤代酰基)苯并三唑。我们还展示了这些新试剂在有机合成中的实用性。