(1-(2-苯基乙炔基)环己基)甲醇 | 1033621-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-(2-苯基乙炔基)环己基)甲醇
• 英文名称: (1-(2-phenylethynyl)cyclohexyl)methanol
• 英文别名: (1-(phenylethynyl)cyclohexyl)methanol；(1-(phenylethynyl)cyclohexyl)metanol
• CAS: 1033621-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: RMAKYXNVYXLQBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(2-苯基乙炔基)环己基)甲醇 在 magnesium sulfate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-N-((1-(phenylethynyl)cyclohexyl)methylene)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(phenylethynyl)cyclohexane carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1-(2-苯基乙炔基)环己基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  由3-炔基亚胺衍生物催化合成吡咯类化合物：一种非羰基和羰基化方法

  摘要：

  已开发出新颖的Ru 0和Rh I催化的3炔基亚胺衍生物的非羰基化和羰基化环异构化技术，可有效地提供3,4-稠合或非稠合的吡咯衍生物，且产率中等至优异。关键步骤分别涉及钌类胡萝卜素中间体或铑环中间体的形成。在这些反应中，CO可以用作配体或试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201405215

文献信息

• Synthesis of Bridged Azacycles and Propellanes via Nitrene/Alkyne Cascades
  作者：Qinxuan Wang、Jeremy A. May

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00798

  日期：2020.4.17

  nitrene tether showed that 7-membered rings were the maximum ring size to be formed by nitrene attack on the alkyne. Examples incorporating stereocenters on the carbonazidate’s tether induced diasteroselectivity in the formation of the bridged ring and two new stereocenters. Additionally, propellanes containing aminals, hemiaminals, and thioaminals formed from the bridged azacycles in the same reaction via

  提出了一种氮/炔级联反应，该反应终止于C–H键的插入，从而从碳叠氮化物形成官能化的桥连氮杂环。由于最初的Huisgen环化作用，与氨基磺酸酯的使用相比，氨基磺酸酯主要以内消旋的方式发生反应，因此所有碳叠氮化物均以exo方式与炔烃反应。还研究了具有不同环尺寸以及不同芳基和杂芳基的底物。氮烯系链的变化表明，七元环是氮炔对炔烃的攻击所形成的最大环尺寸。在碳氮酸盐的系链上结合立体中心的例子在桥接环和两个新的立体中心的形成中引起非对映选择性。此外，含有螺旋藻，半缩醛，
• Metal-Free Three-Component Oxyalkynylation of Alkenes
  作者：Yangshan Li、Ran Lu、Shutao Sun、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02954

  日期：2018.11.2

  An unprecedented (NH4)2S2O8 mediated metal-free three-component alkene oxyalkynylation using H2O or alcohol as oxygenation agent is described. Mechanistic studies suggested that the reversed regioselectivity should be dictated by an alkene radical cation intermediate.

  描述了前所未有的（NH 4）2 S 2 O 8介导的使用H 2 O或醇作为氧化剂的无金属三组分链烯氧基炔基化反应。机理研究表明，逆向的区域选择性应由烯烃自由基阳离子中间体决定。
• Csp–Csp³ Bond Formation via Iron(III)-Promoted Hydroalkynylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yangyong Shen、Bo Huang、Jing Zheng、Chen Lin、Yu Liu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00499

  日期：2017.4.7

  An iron(III)-promoted hydroalkynylation of unactivated alkenes toward Csp–Csp3 bond formation has been developed. Various alkenes, including mono-, di-, and trisubstituted alkenes, could all smoothly convert to structural diversified alkynes in this chemoselective protocol. Additionally, the scalability was unraveled and the further divergent transformations of products were conducted to demonstrate

  已开发出铁（III）促进未活化烯烃向Csp–Csp 3键形成的加氢烷基化反应。在这种化学选择性方案中，各种烯烃，包括单，二和三取代的烯烃，都可以平稳地转化为结构多样化的炔烃。此外，还没有对可扩展性进行说明，并且对产品进行了进一步多样化的转换以证明其综合实用性。
• Metal-Free Synthesis of Homopropargylic Alcohols from Aldehydes
  作者：Bruno V. M. Teodoro、Luiz F. Silva

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01629

  日期：2017.11.17

  This transformation is based on a one-pot procedure involving sequential α-alkynylation of acyclic aldehydes using hypervalent iodine reagents and borohydride reduction. The chemistry exhibits broad substrate scope and good scalability, providing a convenient route for the α-alkynylation of aldehydes along with the formation of a quaternary carbon center. The applicability of the method is demonstrated

  描述了在无金属和温和条件下合成丙炔醇的方法。这种转化是基于一锅法，该方法涉及使用高价碘试剂和硼氢化物还原法对无环醛进行连续的α-炔基化反应。该化学物质具有广泛的底物范围和良好的可扩展性，为醛的α-炔基化以及形成季碳中心提供了便利的途径。肉毒杆菌毒素抑制剂的关键合成前体的克级合成证明了该方法的适用性。
• Rh(II)-Catalyzed Chemoselective Oxidative Amination and Cyclization Cascade of 1-(Arylethynyl)cycloalkyl)methyl Sulfamates
  作者：Dong Pan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01558

  日期：2017.7.7

  A Rh(II)-catalyzed chemoselective oxidative amination and cyclization cascade of 1-(arylethynyl)cycloalkyl)methyl sulfamates has been presented. For a cyclopropyl or cyclobutyl moiety containing alkynyl sulfamates, the reactions underwent a metallonitrene-initiated alkyne oxidation along with cyclopropyl ring expansion or alkoxyl moiety migration to give cyclobutane-fused or methylenecyclobutane-containing

  提出了Rh（II）催化的1-（芳基乙炔基）环烷基）氨基磺酸氨基磺酸酯的化学选择性氧化胺化和环化级联反应。对于含有炔基氨基磺酸盐的环丙基或环丁基部分，反应进行了金属丙二烯引发的炔烃氧化以及环丙基扩环或烷氧基部分迁移，从而得到环丁烷稠合的或含亚甲基环丁烷的杂环。在含有氨基磺酸盐的环戊基或环己基部分的情况下，反应进行直接的CH键插入事件，从而得到相应的含氮杂环产物。